3-(2-氟苯基)吡啶-4-甲腈 | 868944-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)吡啶-4-甲腈
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 868944-77-8
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: XOFNFANGRPSNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: heptane (142-82-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  347.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)吡啶-4-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到benzo[c][2,6]naphthyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new, direct, and efficient synthesis of benzonaphthyridin-5-ones

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling reaction of 2-fluorophenylboronic acid with all orthochlorocyanopyridine isomers allowed the rapid syntheses of key intermediates for anionic ring closure, which was performed using potassium hydroxide under microwave irradiation to give benzonaphthyridin-5-ones in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-氟苯基)吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环合成氮杂菲啶

  摘要：

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.051

文献信息

• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP2980085B1

  公开（公告）日：2018-03-14
• Synthesis of azaphenanthridines via anionic ring closure
  作者：Henriette M. Hansen、Morten Lysén、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.051

  日期：2005.10

  A new and convergent synthesis of azaphenanthridines via an anionic ring closure is reported. Ortho-lithiation/in situ borylation of cyanopyridines produces the corresponding cyanopyridylboronic esters, which undergo a Suzuki–Miyaura cross-coupling to give the key intermediates. Addition of lithium morpholide produces the azaphenanthridines.

  据报道通过阴离子闭环的新的和收敛的氮杂菲啶合成。邻-lithiation /氰基吡啶在原位硼化产生相应cyanopyridylboronic酯，它们经历铃木-宫浦交叉偶合，得到关键中间体。加入吗啉锂可产生氮杂菲啶。
• A new, direct, and efficient synthesis of benzonaphthyridin-5-ones
  作者：Thomas Cailly、Frédéric Fabis、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.030

  日期：2006.6

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling reaction of 2-fluorophenylboronic acid with all orthochlorocyanopyridine isomers allowed the rapid syntheses of key intermediates for anionic ring closure, which was performed using potassium hydroxide under microwave irradiation to give benzonaphthyridin-5-ones in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.