1-allyl-1,3-diphenylthiourea | 701918-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1,3-diphenylthiourea
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1-prop-2-enylthiourea
• CAS: 701918-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: CHXFPMHOFHXJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,3-diphenylthiourea 在 乙酰氯 作用下， 生成 5-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Dains et al., Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到1-allyl-1,3-diphenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醇或硫脲与邻二碘芳烃/NaH反应生成邻碘芳基硫醚

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过芳基机理形成 C(芳基)-S 键来合成硫醚的方法。室温下，邻二碘芳烃和 NaH 在 THF 中可以生成活性芳炔，然后导致多种芳基硫醇和硫脲的芳基化。与过渡金属催化的交叉偶联反应不同，我们的方案中没有形成双取代的副产物。邻碘芳基硫醚产品是可以转化为药学上感兴趣的分子的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301426

文献信息

• Efficient Electrosynthesis of Thiazolidin-2-imines via Oxysulfurization of Thiourea-Tethered Terminal Alkenes Using the Flow Microreactor
  作者：Muhammad Islam、Benson M. Kariuki、Zahid Shafiq、Thomas Wirth、Nisar Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801688

  日期：2019.2.14

  flow electrochemical approach under free supporting electrolytes conditions and without the use of expensive catalysts and reagents. This is not only the first electrochemical cyclisation to access thiazolidin‐2‐imines also represents the first intramolecular sulfurisation of unfuctionalised terminal alkenes. This flow electrolysis of N‐allylic thioureas generates radical intermediates of nitrogen

  含硫支架在许多重要的生物过程中发挥着重要作用。噻唑-2-亚胺衍生物由于其有趣的药理活性和作为潜在的治疗剂而获得了显着的生物学关注。他们的许多合成都存在诸如处理有毒试剂、苛刻的反应条件、较长的反应时间和繁琐的分离程序等缺点。为了便于获取，我们在游离支持电解质条件下应用了首次流动电化学方法，并且不使用昂贵的催化剂和试剂。这不仅是第一次获得噻唑烷-2-亚胺的电化学环化，也代表了未官能化末端烯烃的第一次分子内硫化。
• 10.1021/jacs.4c00962
  作者：Melder, Julian J.、Heldner, Maxi L.、Kugler, Robin、Ziegenhagen, Levi A.、Rominger, Frank、Rudolph, Matthias、Hashmi, A. Stephen K.

  DOI：10.1021/jacs.4c00962

  日期：——

  homoallylamine derivatives were reacted with sp3-hybridized haloalkanes in an intermolecular cascade cyclization reaction. A broad scope of substrates, including a variety of different substituents on the aromatic backbone as well as various haloalkanes, could be utilized. Indoline derivatives, which are functionalized in position 2, are also accessible by applying ortho-allylic anilines. Moreover, the synthetic

  在此，报道了功能化二氢吲哚和四氢喹啉的光介导合成的发展。这些结构基序被认为是非常有价值的目标，因为它们在药物和天然产物中广泛存在。金介导的方法提供了一种直接途径来制备功能化二氢吲哚，在温和的光化学条件下产率高达 81%。因此，容易获得的Boc保护的N-芳基-烯丙胺和高烯丙胺衍生物与sp 3 -杂化卤代烷在分子间级联环化反应中反应。可以使用多种底物，包括芳香族主链上的各种不同取代基以及各种卤代烷。在位置 2 上进行功能化的二氢吲哚衍生物也可以通过应用邻烯丙基苯胺来获得。此外，通过三个反应步骤全合成抗炎剂 AN669 的合成吸引力得到了证明，总产率为 64%。
• Dains et al., Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2640
  作者：Dains et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Aryl Thiols or Thioureas with <i>o</i>‐Diiodoarenes/NaH to Access <i>o</i>‐Iodoaryl Thioethers
  作者：Min Hu、Dianfan Liu、Yuan Liu、Fan Luo、Xiaobei Chen、Yuejia Yin、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.202301426

  日期：2024.4.9

  synthesis of thioethers by forging C(aryl)-S bond via an aryne mechanism. The active aryne species can be generated from o-diiodoarenes and NaH in THF at room temperature, then lead to the arylations of a wide range of aryl thiols and thioureas. Different from transition metal-catalyzed cross-coupling reactions, no disubstituted byproduct is formed in our protocol. The o-iodoaryl thioether products are

  在此，我们报道了一种通过芳基机理形成 C(芳基)-S 键来合成硫醚的方法。室温下，邻二碘芳烃和 NaH 在 THF 中可以生成活性芳炔，然后导致多种芳基硫醇和硫脲的芳基化。与过渡金属催化的交叉偶联反应不同，我们的方案中没有形成双取代的副产物。邻碘芳基硫醚产品是可以转化为药学上感兴趣的分子的中间体。