1-(4-Methylphenyl)-3-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 105706-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-pyrido[1,2-b]isoindol-6-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 105706-56-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: GVPIYBGOZONRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3-(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚的外选择性外周环加成反应

  摘要：

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3547

文献信息

• KAJIGAESHI, SHOJI;MORI, SEIJI;FUJISAKI, SHIZUO;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3547-3551
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MORI, SEIJI、FUJISAKI, SHIZUO、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• <i>exo</i>-Selective Peripheral Cycloaddition Reactions of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindole
  作者：Shoji Kajigaeshi、Seiji Mori、Shizuo Fujisaki、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3547

  日期：1985.12

  Pyrido[2,1-a]isoindole cycloadds to olefinic dipolarophiles in a highly exo-selective fashion giving the kinetically controlled cycloadducts which gradually isomerize into the Michael adducts. With acetylenic dipolarophiles, the hydrogen-migrated cycloadducts are the only products. The mechanism of cycloadditions is discussed.

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。