3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸 | 122246-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸
• 英文名称: MH 031
• 英文别名: 3-(5-oxo-2H-furan-4-yl)propanoic acid；MH-031；3-(2-Oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)propanoic acid
• CAS: 122246-01-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• mdl: MFCD00874514
• 分子量: 156.138
• InChiKey: KCUAENDTKWKODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-hexyl-3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  geralcin A的全合成，它是一个新的含肼天然产物家族的代表

  摘要：

  geralcin A（2）的第一个全过程合成，这是一种由链霉菌（Streptomyces sp）产生的自然存在的α ， β-不饱和的γ-内酰肼。LMA-545是根据我们先前发表的假设生物合成方法获得的。MH-031（1）是与Geralcin A一起分离的似似的天然前体，可通过6个步骤合成，总收率为25％。乙醇酸与关键中间体Boc-己基肼的缩合以46％的总收率提供了所需的geralcinA。合成化合物的光谱数据与天然化合物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.087
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(2-氧代-5H-呋喃-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A catalytic approach to the MH-031 lactone: application to the synthesis of geralcin analogs

  摘要：

  A concise, 5-step synthesis of the hepatoprotective lactone MH-031 was achieved. Our approach utilizes several catalytic processes, namely, a Rauhut-Currier reaction, a chemoselective Fisher esterification, and a ring closing metathesis. Further elaboration of this lactone yielded the hydrazide natural product geralcin A and dihydrogeralcin B, a saturated analog of geralcin B. Biological evaluation of the latter indicated that the presence of the enehydrazide moiety in geralcin B is critical for anticancer activity. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.088

文献信息

• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• XAYASI, MASATOSI;JOKOMORI, SADAKADZI;XATAYAMA, KATSUO
  作者：XAYASI, MASATOSI、JOKOMORI, SADAKADZI、XATAYAMA, KATSUO

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• JP1071866A
  申请人：——

  公开号：JP1071866A

  公开（公告）日：1989-03-16