N-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine | 65266-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 65266-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: JDLQETWZGAHCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  290.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以61%的产率得到1,2,3,4-四氢喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butanone oxime 在 borane pyridine complex 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-phenylbutan-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• Kawase,M.; Kikugawa,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 643 - 645
  作者：Kawase,M.、Kikugawa,Y.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE MASAMI; KIKUGAWA YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 6, 1615-1623
  作者：KAWASE MASAMI、 KIKUGAWA YASUO

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA YASUO; KAWASE MASAMI, CHEM. LETT., 1977. NO 11, 1279-1280
  作者：KIKUGAWA YASUO、 KAWASE MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE M.; KIKUGAWA Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 3, 643-645
  作者：KAWASE M.、 KIKUGAWA Y.

  DOI：——

  日期：——