di-tert-butyl (S)-1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1296698-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (S)-1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]-2-phenylpropionaldehyde；(S)-di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-2-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1296698-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: CRNNGVFKEQISNU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (S)-1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯胺/ CSA离子对：不对称烯胺催化的强大催化系统

  摘要：

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol200747x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di-tert-butyl (S)-1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化一锅胺化/氮杂-迈克尔/阿尔多缩合反应序列：具有季立体中心的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202024

文献信息

• Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes Promoted by Simple Chiral Primary Amino Acids
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chuan Yang、Qi-Lin Wang、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/jo102361h

  日期：2011.6.3

  A series of simple chiral primary amino acids were first successfully applied to promote the enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates and the desired adducts bearing quaternary stereogenic centers were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。
• Chiral α-Arylethanamines: An Organocatalyst for the Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Yong-Yuan Gui、Fan Wang、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201701

  日期：2013.5

  α-Arylethanamines were investigated as organocatalysts for the α-amination of branched aldehydes with azodicarboxylates. Optimization identified (R)-1-(1-naphthyl)ethanamine (1g) as an effective and enantioselective organocatalyst; multifunctional chiral quaternary amino aldehydes were successfully obtained in excellent yields (up to 99 %) and with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  α-芳基乙醇胺被研究作为有机催化剂用于支链醛与偶氮二羧酸酯的 α-胺化。优化确定 (R)-1-(1-萘基) 乙胺 (1g) 是一种有效的对映选择性有机催化剂；以优异的产率（高达 99 %）和优异的对映选择性（高达 98 % ee）成功获得了多功能手性季氨基醛。
• Enantioselective Organocatalytic One-Pot Amination/aza-Michael/Aldol Condensation Reaction Sequence: Synthesis of 3-Pyrrolines with a Quaternary Stereocenter
  作者：Alaric Desmarchelier、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1002/chem.201202024

  日期：2012.10.8

  Primary amine‐catalyzed direct conversion of α,α‐disubstituted aldehydes into 3‐pyrrolines with a quaternary stereocenter is reported. The one‐pot enantioselective sequence is based on a α‐amination, an aza‐Michael addition of hydrazine, an aldol condensation dehydratation and proceeds with good yields and excellent levels of enantioselectivity. Synthetically attractive applications including the formation

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Planar‐Chiral Macrocycles through Asymmetric Electrophilic Aromatic Amination
  作者：Donglei Wang、Ying‐Bo Shao、Yunrong Chen、Xiao‐Song Xue、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202201064

  日期：2022.5.23

  An efficient method for asymmetric synthesis of planar-chiral macrocycles has been developed through enantioselective electrophilic aromatic aminations with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of planar-chiral macrocycles bearing ansa chains with varied length (12-member to 19-member) and various functional groups were generated using this method with high to

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。
• Primary amine catalyzed electrophilic amination of α,α-disubstituted aldehydes
  作者：Alaric Desmarchelier、Hasret Yalgin、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.063

  日期：2011.8

  Organocatalytic alpha-amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes promoted by 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine is described. alpha-Hydrazino aldehydes bearing a quaternary stereogenic center are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.