25-methylene-9,19-cyclolanostane-3β-ol | 1768-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-methylene-9,19-cyclolanostane-3β-ol
• 英文别名: cycloart-25-en-3β-ol；cycloartenol；Isocycloartenol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylhept-6-en-2-yl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 1768-79-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HVXLSFNCWWWDPA-YBXTVTTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-methylene-9,19-cyclolanostane-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 、 镍 4-异丙基甲苯 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,19-cyclolanostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高沸点溶剂中的反应II：阮内镍对三萜类化合物的影响

  摘要：

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92409-3
• 作为产物：
  描述：

  Isocycloartenolacetat 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 25-methylene-9,19-cyclolanostane-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenes of the stem-bark of Artocarpus chaplasha

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84340-x

文献信息

• Cycloart-25-en-2β-ol from Euphorbia nivulia
  作者：K.Laxman Rao、S.K. Ramraj、A.Ravinder Nath、T.V.P.R.Subba Rao、T. Sundararamaiah

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94551-5

  日期：1985.12
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Triterpenes of the stem-bark of Artocarpus chaplasha
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84340-x

  日期：1971.6