4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2,5-diol | 3844-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2,5-diol
• 英文别名: 2-(p-nitrophenyl)hydroquinone；4'-Nitro-biphenyl-2,5-diol；4'-Nitro-2.5-dihydroxy-biphenyl；2-(4-Nitro-phenyl)-hydrochinon；2-(p-Nitrophenyl)-hydrochinon；p-Nitrophenyl-hydrochinon；2-(4-Nitrophenyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 3844-85-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: DQXISOFVOFITGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.0-221.5 °C
• 沸点：
  463.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)苯并-1,4-苯醌 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the oxidation of NADH by quinones. Energetics of one-electron and hydride routes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a035

文献信息

• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Acid-catalyzed rearrangement of O-(2-arylphenyl)hydroxylamines to aryldihydroazepinones
  作者：Yasuyuki Endo、Ken-ichiro Kataoka、Naoki Haga、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92083-5

  日期：1992.6

  Acid-catalyzed rearrangement of O-(2-arylpheynl) hydroxylamines followed by ring enlargement afford 7-aryl-2, 3-dihydro-1H-azepin-2-ones. 2-Amino-2-phenyl-3, 5-cyclohexadienone, an intermediate of the reaction, was trapped as the N-trifluoroacetamide.

  O-（2-芳基苯炔基）羟胺的酸催化重排，然后扩环，得到7-芳基-2，3-二氢-1H-氮杂-2-基。反应的中间体2-氨基-2-苯基-3，5-环己二酮被捕集为N-三氟乙酰胺。
• Dobas, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 277,279
  作者：Dobas

  DOI：——

  日期：——
• Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 76,83, 84
  作者：Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA SHINSAKU; SANO KAZUYA, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2647-2651
  作者：FUJITA SHINSAKU、 SANO KAZUYA

  DOI：——

  日期：——