rac-1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline | 154778-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline；1-Tert-butylsulfinylisoquinoline
• CAS: 154778-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: OUINGXONCAYMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜配体偶联反应对映选择性地合成轴向手性的1-（1-萘基）异喹啉和2-（1-萘基）吡啶

  摘要：

  外消旋1-（1'-异喹啉基）-2-萘甲醇rac - 12是通过外消旋1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉rac - 7与1-萘格氏试剂10的配体偶联反应制备的。的分辨率外消旋- 12通过野老-内半缩醛衍生物的色谱分离来实现14和15，提供（- [R ）- （ - ） - 12 > 99％ee的和（的小号（+） - - ） 12 90％ee的。光学富集亚砜（S）-（-）- 7的配体偶联反应。（62％ee）与Grignard试剂10一起提供了rac - 12，没有由于亚砜7竞争性快速消旋而导致的立体诱导。旋光富集的（S）-（-）- 7与2-甲氧基-1-萘基溴化镁的反应还伴随着亚砜7的外消旋化，并提供了旋光性（+）-1-（2'-甲氧基-1' -萘基）异喹啉（+）- 3b，对映体纯度低（ee为14％）。（+）- 3b的绝对构型分配为R使用圆二色光谱法，基于Bijvoet方法校正了较早的分配，但是没有重原子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfanyl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到rac-1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（1-异喹啉基）-2-萘甲醇的对映选择性催化：阻转异构的手性NO螯合配体

  摘要：

  外消旋的1-（1-异喹啉基）-2-萘甲醇6是通过外消旋的1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉2与1-萘基格氏试剂4的配体偶联反应制备的。所述配体的拆分6是通过野老-乳醇的色谱分离来实现®衍生物。（R）-（-）- 6的绝对构型是通过对-溴苯甲酸酯衍生物9的单晶X射线研究确定的。（R）-（-）-6对映体催化将二乙基锌加到苯甲醛中，得到（S68％ee中的）-（-）-1-苯基-1-丙醇

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80482-6

文献信息

• Enantioselective catalysis by 1-(1-isoquinolinyl)-2-naphthalenemethanol: An atropisomerically chiral NO chelating ligand
  作者：Robert W. Baker、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent、Elisabeth M.C. Schenkelaars、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80482-6

  日期：1994.1

  1-(tert-butylsulfinyl)isoquinoline 2 with the 1-naphthyl Grignard reagent 4. Resolution of the ligand 6 was achieved through chromatographic separation of the Noe-lactol® derivatives. The absolute configuration of (R)-(-)-6 was determined by a single crystal X-ray study of the p-bromobenzoate derivative 9. (R)-(-)-6 enantioselecdvely catalysed the addition of diethylzinc to benzaldehyde, affording (S)-(-)

  外消旋的1-（1-异喹啉基）-2-萘甲醇6是通过外消旋的1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉2与1-萘基格氏试剂4的配体偶联反应制备的。所述配体的拆分6是通过野老-乳醇的色谱分离来实现®衍生物。（R）-（-）- 6的绝对构型是通过对-溴苯甲酸酯衍生物9的单晶X射线研究确定的。（R）-（-）-6对映体催化将二乙基锌加到苯甲醛中，得到（S68％ee中的）-（-）-1-苯基-1-丙醇
• Enantioselective synthesis of axially chiral 1-(1-naphthyl)isoquinolines and 2-(1-naphthyl)pyridines through sulfoxide ligand coupling reactions
  作者：Robert W. Baker、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent、Elisabeth M.C. Schenkelaars、Tjitjik Srie Tjahjandarie、Angela Totaro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.008

  日期：2005.4

  coupling reactions of (R)-(+)- and (S)-(−)-2-[(4′-methylphenyl)sulfinyl]-3-methylpyridines, (R)-(+)-17 and (S)-(−)-17, with 2-methoxy-1-naphthylmagnesium bromide providing (−)- and (+)-2-(2′-methoxy-1′-naphthyl)-3-methylpyridines, (−)-18 and (+)-18, in 53 and 60% ee, respectively. The free energy barriers to internal rotation in 3b and 18 have been determined, and the isoquinoline (R)-(−)-12 examined as a

  外消旋1-（1'-异喹啉基）-2-萘甲醇rac - 12是通过外消旋1-（叔丁基亚磺酰基）异喹啉rac - 7与1-萘格氏试剂10的配体偶联反应制备的。的分辨率外消旋- 12通过野老-内半缩醛衍生物的色谱分离来实现14和15，提供（- [R ）- （ - ） - 12 > 99％ee的和（的小号（+） - - ） 12 90％ee的。光学富集亚砜（S）-（-）- 7的配体偶联反应。（62％ee）与Grignard试剂10一起提供了rac - 12，没有由于亚砜7竞争性快速消旋而导致的立体诱导。旋光富集的（S）-（-）- 7与2-甲氧基-1-萘基溴化镁的反应还伴随着亚砜7的外消旋化，并提供了旋光性（+）-1-（2'-甲氧基-1' -萘基）异喹啉（+）- 3b，对映体纯度低（ee为14％）。（+）- 3b的绝对构型分配为R使用圆二色光谱法，基于Bijvoet方法校正了较早的分配，但是没有重原子