3-(α-acetoxybenzyl)pyridine | 151645-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(α-acetoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: [Phenyl(pyridin-3-yl)methyl] acetate
• CAS: 151645-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DZZZFKAYGYABIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-acetoxybenzyl)pyridine 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa还原吡啶甲醇的新方法

  摘要：

  描述了通过SmI 2介导的吡啶甲醇衍生物的脱氧有效合成烷基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01852-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(α-acetoxybenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电子效应指导的南极假丝酵母脂肪酶B的合理设计，用于动力学分离二芳基甲醇

  摘要：

  本文中，我们开发了一种以电子效应为指导的合理设计策略，以增强南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）突变体对大体积吡啶基（苯基）甲醇的对映选择性。相比W104A突变先前具有相反报道小号朝向-stereoselectivity秒-醇，三个突变体（W104C，W104S和W104T）显示的显著改善小号由于吡啶基和极性残基之间电子效应的增强，各种苯基吡啶基乙酸甲酯的动力学拆分（KR）的对映选择性。当突变CALB的立体特异性口袋周围的其他残基（例如T42A，S47A，A281S或A281C）时，也观察到了电子效应，可用于操纵立体选择性。以良好的收率和ee值获得了一系列大体积的吡啶基（苯基）甲醇，包括S-（4-氯苯基）（吡啶-2-基）甲醇（S- CPMA）（贝托斯汀的中间体）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001367

文献信息

• RAPID AND EFFICIENT ACETYLATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH ACETIC ANHYDRIDE USING TIN(IV) PORPHYRIN AS CATALYST
  作者：Shahram Tangestaninejad、Mohammad Hossein Habibi、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1081/scc-120003629

  日期：2002.1

  ABSTRACT The efficient and rapid esterification of alcohols and phenols in acetic anhydride was achieved by tin(IV) tetraphenylporphyrin perchlorate [SnIV (tpp) (ClO4)2] as catalyst in high yields. SnIV (tpp) (ClO4)2 showed highly catalytic activity on the acetylation reaction.

  摘要 以四苯基卟啉高氯酸锡 (IV) [SnIV (tpp) (ClO4)2] 作为催化剂，以高收率实现了醇和酚在乙酸酐中的高效快速酯化。SnIV (tpp) (ClO4)2 对乙酰化反应显示出高度的催化活性。
• Synthesis of Optically Active .ALPHA.-Phenylpyridylmethanols with Cell Cultures of Nicotiana tabacum.
  作者：Masumi TAKEMOTO、Yuji MORIYASU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1458

  日期：——

  We have synthesized optically active α-phenylpyridylmethanols by reduction or hydrolysis with cell cultures of Nicotiana tabacum or immobilized cells of N. tabacum.

  我们用烟草细胞培养物或固定化烟草细胞通过还原或水解合成了光学活性α-苯基吡啶甲醇。
• Synthesis of Optically Active .ALPHA.-Phenylpyridylmethanols with Baker's Yeast.
  作者：Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.802

  日期：——

  We have synthesized optically active alpha-phenylpyridylmethanols by using free baker's yeast (FBY) in water, immobilized baker's yeast (IMBY) in water, and IMBY in hexane.

  通过使用水中的游离贝克酵母（FBY），水中的固定贝克酵母（IMBY）和己烷中的IMBY，我们已经合成了旋光性α-苯基吡啶基甲醇。
• Takemoto Masumi, Achiwa Kazuo, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 802-805
  作者：Takemoto Masumi, Achiwa Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Electronic Effect‐Guided Rational Design of <i>Candida antarctica</i> Lipase B for Kinetic Resolution Towards Diarylmethanols
  作者：Dan‐Yang Li、Yu‐Jiao Lou、Jian Xu、Xiao‐Yang Chen、Xian‐Fu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001367

  日期：2021.3.29

  design strategy to enhance the enantioselectivity of Candida antarctica lipase B (CALB) mutants towards bulky pyridyl(phenyl)methanols. Compared to W104A mutant previously reported with reversed S‐stereoselectivity toward sec‐alcohols, three mutants (W104C, W104S and W104T) displayed significant improvement of S‐enantioselectivity in the kinetic resolution (KR) of various phenyl pyridyl methyl acetates due

  本文中，我们开发了一种以电子效应为指导的合理设计策略，以增强南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）突变体对大体积吡啶基（苯基）甲醇的对映选择性。相比W104A突变先前具有相反报道小号朝向-stereoselectivity秒-醇，三个突变体（W104C，W104S和W104T）显示的显著改善小号由于吡啶基和极性残基之间电子效应的增强，各种苯基吡啶基乙酸甲酯的动力学拆分（KR）的对映选择性。当突变CALB的立体特异性口袋周围的其他残基（例如T42A，S47A，A281S或A281C）时，也观察到了电子效应，可用于操纵立体选择性。以良好的收率和ee值获得了一系列大体积的吡啶基（苯基）甲醇，包括S-（4-氯苯基）（吡啶-2-基）甲醇（S- CPMA）（贝托斯汀的中间体）。