(2S,3R)-3-methyl-2-nitromethyl-4-oxo-3-phenylbutyric acid methyl ester | 1009643-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-nitromethyl-4-oxo-3-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-methyl-3-phenyl-2-nitromethyl-4-oxobutyrate；methyl (2S,3R)-3-methyl-2-(nitromethyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate
• CAS: 1009643-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: AGOXALWRJNLNHT-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-nitroacrylate 、 2-苯基丙醛 在 L-苯丙氨酸 、 L-Phenylalanine lithium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以84%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-2-nitromethyl-4-oxo-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将α-支化醛基有机催化不对称迈克尔加成到β-硝基丙烯酸酯中来 对加巴喷丁类似物进行对映选择性合成† ‡

  摘要：

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob25413a

文献信息

• Highly Efficient Catalytic System for Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes in Water
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200704161

  日期：2008.1.4
• Enantioselective synthesis of gabapentin analogues via organocatalytic asymmetric Michael addition of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1039/c2ob25413a

  日期：——

  Michael addition reaction of α-branched aldehydes to β-nitroacrylates was successfully carried out by using a mixed catalyst consisting of a primary amino acid, L-phenylalanine, and its lithium salt to give β-formyl-β′-nitroesters having a quaternary carbon centre in good yields (up to 85%) with high enantioselectivity (up to 98% ee). By using benzyl β-nitroacrylates as Michael acceptors, the obtained

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。