2-methyl-2,3-diphenylpropanal | 24401-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-diphenylpropanal
• CAS: 24401-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZAAHISOBUJAFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-diphenylpropanal 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-methylbut-3-yne-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-2,3-diphenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  钯的一般Pd催化的α-和γ-苄基化反应以形成季中心†

  摘要：

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00702j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Site-Selective C(sp³)–H Arylation of Phenylacetaldehydes
  作者：Bo-Bo Gou、Hang-Fan Liu、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02650

  日期：2019.9.6

  describe a Pd-catalyzed selective C-H arylation reaction of phenylacetaldehydes using l-valine as the transient directing group. This process showed a broad substrate scope and excellent selectivity in which a ligand-controlled functionalization of the unactivated β-C(sp3)-H bond. In addition, enantioselective arylation of phenylacetaldehydes was preliminarily explored by utilizing a bulky chiral transient

  我们描述了使用L-缬氨酸作为瞬时导向基团的Pd催化的苯乙醛的选择性CH芳基化反应。此过程显示出广泛的底物范围和出色的选择性，其中未活化的β-C（sp3）-H键的配体控制功能化。此外，通过利用庞大的手性瞬态导向基团初步研究了苯乙醛的对映选择性芳基化。
• 一种2-甲基-2，3-二芳基丙醛衍生物的合成方 法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109438205B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种2‑甲基‑2，3‑二芳基丙醛衍生物的合成方法，该方法以分子式为的化合物为原料并在分子式为的芳基卤代物、氨基酸、银盐以及二价钯催化剂的共同作用下制得分子为的2‑甲基‑2，3‑二芳基丙醛衍生物；本发明通过采用二价钯为催化剂，通过氨基酸作为瞬态导向基来合成2‑甲基‑2，3‑二芳基丙醛衍生物的方法，实现了底物范围不受限制、操作简单、原料易得、原料成本低廉、反应高效的作用，同时也利用C‑H芳基化策略有效降低卤化物或拟卤化物的使用，瞬态导向基的使用又使反应更简便，更经济。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• 一种制备β-硼基取代醛衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN117659065A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及一种制备β‑硼基取代醛衍生物的方法。具体地说在铜催化的条件下二硼化合物、烯烃、一氧化碳经过一锅法制备得到β‑硼基取代醛衍生物。本发明由简单易得的原料和催化剂出发、经羰基化反应得到一系列β‑硼基取代醛衍生物。
• The Catalytic Asymmetric α-Benzylation of Aldehydes
  作者：Benjamin List、Ilija Čorić、Oleksandr O. Grygorenko、Philip S. J. Kaib、Igor Komarov、Anna Lee、Markus Leutzsch、Subhas Chandra Pan、Andrey V. Tymtsunik、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201306037

  日期：2014.1.3

  AbstractThe first aminocatalyzed α‐alkylation of α‐branched aldehydes with benzyl bromides as alkylating agents has been developed. Using a sterically demanding proline derived catalyst, racemic α‐branched aldehydes are reacted with alkylating agents in a DYKAT process to give the corresponding α‐alkylated aldehydes with quaternary stereogenic centers in good yields and high enantioselectivities.