potassium (4-chlorophenethyl)trifluoroborate | 1624333-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-chlorophenethyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 2-(4-chloro-phenyl)trifluoroboratoethane；potassium 2-(4-chlorophenyl)-1-(trifluoroborato)ethane；4-chlorophenethyltrifluoroborate potassium salt；(4-chlorophenethyl)trifluoro-λ⁴-borane potassium salt；Potassium (4-chlorophenethyl)trifluoroborate；potassium;2-(4-chlorophenyl)ethyl-trifluoroboranuide
• CAS: 1624333-29-4
• 化学式: C₈H₈BClF₃*K
• 分子量: 246.509
• InChiKey: AFLXXMDTKLTATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-chlorophenethyl)trifluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 Selectfluor 作用下， 以65 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  烷基有机硼底物的光催化磺酰氟化

  摘要：

  磺酰氟是点击化学的高度通用分子，已在化学和生物学的许多领域得到应用。最近的化学方法集中于从容易获得的起始材料合成烷基磺酰氟。在这里，我们报道了从有机三氟硼酸盐和硼酸频哪醇酯中光催化合成烷基磺酰氟，它们是药物化学家在合成生物活性分子时常用的基础材料。稳态和时间分辨光谱已证实吖啶鎓催化剂吸收光子会导致有机三氟硼酸盐底物的氧化。该反应表现出广泛的官能团耐受性，这可归因于可见光的温和活化。重要的是，这种通用方法可以轻松获得伯、仲和叔烷基磺酰氟。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00107
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 potassium (4-chlorophenethyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a

文献信息

• Silver(I)-mediated oxidation/cyclization of acrylamides with alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Huaping Ren、Min Zhu、Qiang Ma、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846057

  日期：2021.2.16

  A mild silver-mediated oxidative cyclization of acrylamides has been developed by using alkyl trifluoroborates as radical precursors. It proceeds through a tandem radical addition/cyclization proce...

  通过使用三氟硼酸烷基酯作为自由基前体，开发了一种温和的银介导的丙烯酰胺氧化环化反应。它通过串联自由基加成/环化过程进行...
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Emulsion
  作者：Feng Hu、Xinxin Shao、Dianhu Zhu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201402573

  日期：2014.6.10

  A silver‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylthiolation of secondary and tertiary carboxylic acids under mild conditions tolerates a wide range of functional groups. The reaction was dramatically accelerated by its performance in an aqueous emulsion, which was formed by the addition of sodium dodecyl sulfate to water. It was proposed that the radical, which was generated from the silver‐catalyzed

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。
• Facial strategy for radical species through Ag(I)-mediated oxidation of the alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431280

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A rapid and highly efficient method for the radical formation using potassium alkylfluoroborates as radical precursor is devised and developed which conducts under relatively mild condition using silver(I) oxide as the oxidant. The observed silver mirror phenomenon hints at the fact that Ag2O is the real oxidant. This approach effectively overcomes the drawbacks-stringent reaction conditions

  摘要设计并开发了一种使用烷基氟硼酸钾作为自由基前体的快速高效的自由基形成方法，该方法在相对温和的条件下使用氧化银（I）作为氧化剂进行。观察到的银镜现象暗示了 Ag2O 是真正的氧化剂这一事实。这种方法有效地克服了反应条件严格、对多种官能团耐受性差的缺点。图形概要
• Silver(I)-mediated Reaction of 2-Isocyanobiaryl with Alkyl Trifluoroborates: Efficient Synthesis of 6-Alkylated Phenanthridines
  作者：Siyi Ding、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Shaopeng Tian、Huaping Ren、Min Zhu、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1246/cl.180009

  日期：2018.4.5

  including chloro, bromo, ester, ketone, and amide. Additionally, it is not sensitive to steric hindrance. Thus, this reaction represents a very useful strategy for the production of 6-alkylated phenanthridine derivatives. The addition of alkyl radical to the isonitrile, followed by a radical aromatic cyclization, is involved in this transformation.

  开发了银介导的异氰化物与烷基三氟硼酸钾的自由基级联环化。该程序耐受一系列官能团，包括氯、溴、酯、酮和酰胺。此外，它对位阻不敏感。因此，该反应代表了一种非常有用的生产 6-烷基化菲啶衍生物的策略。将烷基加成到异腈，然后是自由基芳族环化，参与了这种转化。
• 一类新型6-烷基菲啶及衍生物及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108299297A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一类新型6‑烷基菲啶及衍生物及其制备方法，以R‑BF3K为自由基前体，在氮气气氛下，以二氯甲烷为溶剂，以氧化银和水引发氧化还原体系，后经2‑异氰基‑1,1’‑联苯捕捉，经过环化过程形成6‑烷基菲啶骨架结构。本发明原料中的烷基三氟硼酸钾简便易得，稳定性高且无毒。本发明中自由基引发剂的制备方法，在室温下反应数分钟即可完成，快捷简便，且产率高。此外本发明采用的底物适用性广，可以兼容芳环、芳杂环、酮羰基及酯基，且不受空间位阻影响，对大位阻的1o烷烃、2o烷烃和3o烷烃同样适用。