(S)-N-benzyl-2-amino-2-(2-methylphenyl)acetonitrile | 906483-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-amino-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (S)-2-(benzylamino)-2-o-tolylacetonitrile；(2S)-2-(benzylamino)-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 906483-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: KBOYIIQHKMRQKA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine 在 2C₂H₅O₄S^(1-)*C₇₂H₁₀₄N₄O₁₆V₂⁽²⁺⁾ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-N-benzyl-2-amino-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可回收的大环V（v）salen配合物催化使用氰化钾对亚胺的对映选择性Strecker反应†

  摘要：

  合成了基于手性大环salen配体的手性二聚大环V（V）salen配合物，该配体衍生自1 R，2 R -（-）二氨基环己烷与三醇双醛，并被评价为有效的催化剂（5 mol％），用于钾的不对称加成氰化物和三甲基甲硅烷基氰化物在-20°C时生成各种N-苄基亚胺。发现二聚手性大环赛伦络合物是一种有效的可循环催化剂，在2-甲氧基取代的N的情况下，可提供高产率（91％）的α-氨基腈和高手性诱导（ee可达99％）-苄基亚胺在16小时内。该催化体系在有机和无机氰化物来源下均能很好地工作，并且在保持对映选择性的情况下将催化剂循环使用多达五个循环。基于NMR研究和动力学，提出了催化对映选择性斯特雷克反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18914d

文献信息

• A Remarkable Titanium-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction using Hydrogen Cyanide at Room Temperature
  作者：Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad、Li Chuanzhao、Marc Garland、Kazuhiko Yoshinaga、Manabu Wadamoto、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1002/adsc.201000462

  日期：2010.9.10

  Close to perfect enantioselectivity (up to 98% ee) is obtained for the formation of amino nitriles using hydrogen cyanide (HCN) as the cyanide source at room temperature for the first time. In an operationally simple process, the catalyst generated from a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) and (S)‐N‐salicyl‐β‐amino alcohol ligand, catalyzes the cyanation of imines in a short reaction time

  首次在室温下使用氰化氢（HCN）作为氰化物源，获得接近理想的对映选择性（最高98％ee）用于形成氨基腈。在操作简单的过程中，部分水解的烷氧基钛（PHTA）和（S）-N-水杨基-β-氨基醇配体产生的催化剂可在短反应时间内催化亚胺的氰化反应。
• Mn(III) salen complexes-catalyzed enantioselective addition of trimethyl silylcyanide to N-benzylimines in the presence of 4-phenyl pyridine-N-oxide as an additive
  作者：Noor-ul H. Khan、S. Saravanan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.003

  日期：2010.9

  Chiral monomeric and dimeric Mn(III) salen complexes viz., [(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride and 5,5-methylene di-[(S,S)-N-(3-tert-butyl salicylidine)-N′-(3′,5′-di-tert-butyl salicylidene)}-1,2-cyclohexanediaminato manganese(III) chloride were used as catalysts for the highly enantioselective Strecker reaction of various imines (derived

  手性单体和二聚体Mn（III）赛伦络合物，[[（S，S）-N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己烷二氨基氯化锰（III）和5 ，5-亚甲基二[[（S，S）- N-（3-叔丁基水杨基吡啶）-N '-（3'，5'-二叔丁基水杨基）}-1,2-环己烷二氨基锰（III）氯化物用作各种亚胺的高对映选择性Strecker反应的催化剂（通过醛和胺的缩合反应）与TMSCN作为甲苯中氰化物的来源。当N达到ee> 99％时，α-氨基腈的优良收率（95％）-（2-甲氧基苄基）-1-苯基甲胺被用作底物，而4-苯基吡啶-N-氧化物（4-PPNO）在-55°C下在28小时内被用作添加剂。发现二聚催化剂比单体催化剂更具反应性和对映选择性。在本研究中使用的手性二聚催化剂在保持其性能的情况下可回收和再循环数次。
• Enantioselective Strecker reaction of aldimines using potassium cyanide catalyzed by a recyclable macrocyclic V(<scp>v</scp>) salen complex
  作者：S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Ajay Jakhar、Amamudin Ansari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Gaurav Kumar

  DOI：10.1039/c5ra18914d

  日期：——

  macrocyclic salen ligand derived from 1R, 2R-(−) diaminocyclohexane with trigol bisaldehyde was synthesized and evaluated as an efficient catalyst (5 mol%) for asymmetric addition of potassium cyanide and trimethylsilyl cyanide to various N-benzylimines at −20 °C. The dimeric chiral macrocyclic salen complex was found to be an efficient recyclable catalyst to give a high yield (91%) of α-aminonitrile and

  合成了基于手性大环salen配体的手性二聚大环V（V）salen配合物，该配体衍生自1 R，2 R -（-）二氨基环己烷与三醇双醛，并被评价为有效的催化剂（5 mol％），用于钾的不对称加成氰化物和三甲基甲硅烷基氰化物在-20°C时生成各种N-苄基亚胺。发现二聚手性大环赛伦络合物是一种有效的可循环催化剂，在2-甲氧基取代的N的情况下，可提供高产率（91％）的α-氨基腈和高手性诱导（ee可达99％）-苄基亚胺在16小时内。该催化体系在有机和无机氰化物来源下均能很好地工作，并且在保持对映选择性的情况下将催化剂循环使用多达五个循环。基于NMR研究和动力学，提出了催化对映选择性斯特雷克反应的可能机理。