N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylpropiolamide | 727675-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: 2-Propynamide, N-[1,1'-biphenyl]-2-yl-3-phenyl-；3-phenyl-N-(2-phenylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 727675-17-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• mdl: MFCD05860787
• 分子量: 297.356
• InChiKey: OOGMYQOVMDIZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylpropiolamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-iodo-4,6-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260101
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 正丁基锂 、 IPrAuNTf₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化的 1,3-O-转位反应：炔磺酰胺到炔酰胺

  摘要：

  炔磺酰胺的金催化 1,3-O-转座反应为在温和条件下合成炔酰胺提供了实用的合成方案。这是炔磺酰胺的第一个 1,3-O-转座实例，其中杂原子连接到炔基末端。基于 O-18 标记和控制实验以及 DFT 计算，提出了一种合理的机制。通过简单的处理，获得的炔酰胺可以很容易地转化为有用的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500604

文献信息

• Co(II)/Ag(I) Synergistically Catalyzed Monoinsertion Reaction of Isocyanide to Terminal Alkynes with H₂O: Synthesis of Alkynamide Derivatives
  作者：Rong Zhang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02516

  日期：2018.9.7

  with terminal alkyne and water to afford alkynamide derivatives is reported. The insertion of monoisocyanide into the C–H bond of terminal alkynes is an efficient, straightforward, atom-economical route to alkynamides, which are useful synthons in organic synthesis. This synergistic process achieves the cleavage of a C–H bond and the construction of new C–C and C═O bonds under mild conditions through the

  报道了Co（II）/ Ag（I）协同催化的异氰化物与末端炔烃和水的三组分反应，从而得到炔基酰胺衍生物。将单异氰化物插入末端炔烃的C–H键中是一种高效，简单，经济的制备炔基酰胺的途径，该炔烃是有机合成中有用的合成子。通过Co（II）活化的异氰酸酯与Ag（I）络合物活化的末端反应，该协同过程可在温和条件下实现C–H键的裂解以及新的C–C和C═O键的构建炔烃。该反应具有广泛的底物多功能性和官能团耐受性。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Bischler–Napieralski Synthesis of 6-Alkynyl Phenanthridines Based on Tf₂O-Promoted Electrophilic Activation of <i>N</i>-Aryl-2-propynamides
  作者：Lidong Shan、Hongchen Li、Lin Min、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01543

  日期：2021.11.5

  An efficient method for the synthesis of 6-alkynyl phenanthridines was developed. The method offered the first example to use 2-propynamides as substrates in the Bischler–Napieralski reaction and to create alkynylnitrilium triflates as new active intermediates in organic synthesis.

  开发了一种合成 6-炔基菲啶的有效方法。该方法提供了第一个在 Bischler-Napieralski 反应中使用 2-丙酰胺作为底物的例子，并在有机合成中创造了三氟甲磺酸炔基腈作为新的活性中间体。
• (<i>Z</i>)-Selective anti-Markovnikov or Markovnikov thiol–yne-click reactions of an internal alkyne by amide hydrogen bond control
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Subhayan Chakraborty、Arindam Ghosh、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc00702a

  日期：——

  Herein, we show exclusive control of stereo and regioselective thiol-yne click (TYC) reactions of internal alkynes via amide hydrogen bond control. By exploiting appropriate hydrogen bonding interactions like N-HS, N-HN and C-HO, either (Z)-selective anti-Markovnikov or Markovnikov products could be obtained for an internal alkyne, exclusively.

  在本文中，我们显示了通过酰胺氢键控制对内部炔烃的立体和区域选择性硫醇-炔点击（TYC）反应的排他性控制。通过利用适当的氢键相互作用（例如N-HS，N-HN和C-HO），可以仅针对内部炔烃获得（Z）选择性反马尔科夫尼科夫或马尔科夫尼科夫产物。
• Fe(III)-Catalyzed Tandem Cyclization of Phenylpropiolamides with 3-Formylchromones for the Construction of 2-Pyridones
  作者：Hyo Seon Sim、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01459

  日期：2022.10.7

  atom-economic iron(III)-catalyzed three-component heteroannulation reaction between phenylpropiolamides, 3-formylchromones, and water is described for the construction of diversely multifunctionalized 2-pyridones. This protocol allows rapid access to a variety of 2-pyridones bearing an ortho-hydroxybenzoyl and a benzoyl scaffold under operationally simple conditions. The synthetic utility of the synthesized 2-pyridone

  描述了一种高效且原子经济的铁 (III) 催化的苯丙酰胺、3-甲酰基色酮和水之间的三组分杂环化反应，用于构建多种多功能化的 2-吡啶酮。该协议允许在操作简单的条件下快速访问各种带有邻羟基苯甲酰基和苯甲酰基支架的 2-吡啶酮。合成的 2-吡啶酮支架的合成效用通过转化为生物学上有趣的复杂杂环来证明。