N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)-4-methylbenzamide | 1132643-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(biphenyl-2-ylcarbamothioyl)-4-methylbenzamide；4-methyl-N-[(2-phenylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 1132643-90-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 346.453
• InChiKey: HIBLFZLDMCOTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的N -([1,1'-联苯]-2-基氨基甲硫酰基)-芳基/烷基苯甲酰胺衍生物的制备、结构测定以及计算机模拟和体外弹性蛋白酶抑制特性

  摘要：

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130993

文献信息

• F1F0-ATPASE INHIBITORS AND RELATED METHODS
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：EP2200977B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• F1F0-ATPase Inhibitors and Related Methods
  申请人：Glick Gary D.

  公开号：US20100222400A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to a family of guanidine-based F1F0-ATPase inhibitors, e.g., mitochondrial F1F0-ATPase inhibitors, methods for their discovery, and their use as therapeutic agents for treating certain disorders.
• US8324258B2
  申请人：——

  公开号：US8324258B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Preparation, structure determination, and in silico and in vitro Elastase inhibitory properties of substituted N-([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)- Aryl/Alkyl benzamide Derivatives
  作者：Sara Ilyas、Aamer Saeed、Qamar Abbas、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Izhar Ahmed Shaikh、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130993

  日期：2021.12

  The preparation of a set of eight closely related biphenyl-thiourea conjugates with aromatic and aliphatic side chains (3a-3h) using a one-pot three-component strategy is reported. All the novel compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H and 13C NMR) and elemental analysis. Moreover, the crystal structure of compounds 3f and 3h have been determined by X-ray diffraction. The

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验