2-(4-pyridylmethyl)benzoxazole | 1593235-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(4-pyridylmethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(pyridin-4-ylmethyl)benzoxazole；2-(Pyridin-4-ylmethyl)-1,3-benzoxazole；2-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1593235-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: DMJHXFZIMCWFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  377.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-氨基苯酚 在 N-甲基哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(4-pyridylmethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  邻氨基酚与酮之间的元素硫促进的氧化重排偶联：温和条件下2-烷基苯并恶唑的合成

  摘要：

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01775

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。