1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 130010-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-ethenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 130010-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: VHFILSRTOPUJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• SOLOMINA L. P.; SARKISYAN A. B.; ARZANUNTS EH. M.; SARKISYAN I. S.; ARIST+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 12, 956-961
  作者：SOLOMINA L. P.、 SARKISYAN A. B.、 ARZANUNTS EH. M.、 SARKISYAN I. S.、 ARIST+

  DOI：——

  日期：——
• Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 287-291
  作者：Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+

  DOI：——

  日期：——