3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 125812-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 125812-44-4
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00168864
• 分子量: 147.177
• InChiKey: TZCKRVVSNALEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  各种催化体系对氟化2-炔基苯胺的转化

  摘要：

  据报道，简单有效的方法合成氟化苯并氮杂杂环具有良好的收率。首先，通过邻碘苯胺的Sonogashira反应与末端炔烃合成了一系列多氟2-炔基苯胺（通用的构建单元）。然后在MeCN中存在KOH或PdCl 2的情况下，在对甲苯磺酸一水合物（p -TSA•H 2 O）在MeOH中的存在下，转化获得的2,3,4-三氟-6-炔基苯胺，乙醇或苯进行了研究。发现通过PdCl 2的作用，含Ph和n -Bu的炔基苯胺MeCN中的Indol进行了分子内环化反应，以高产率生产相应的吲哚。KOH与在三键处含有叔醇官能团的炔烃的反应在吡咯环吲哚上产生未取代的基团。已经发现，在沸腾的醇中，取决于三键上的取代基，氟化的2-炔基苯胺可以通过对-TSA•H 2 O的作用转化为吲哚，2-芳基酮和2,3-二氢喹啉。使用苯作为溶剂在p -TSA•H 2 O与带有醇基的多氟炔烃反应中，得到具有代表性的2，3-二氢喹啉酮系列，其取代基为R

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109394
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) - 在无金属条件下促进叠氮化物还原为胺

  摘要：

  报道了在 DBU 存在下将叠氮化物无金属还原为胺的简单且新颖的方法。芳族和磺酰叠氮化物通常用于以中等至优异的产率产生所需的胺。这种转化具有良好的官能团耐受性和高化学选择性。在这种还原过程中，炔烃、卤化物、醚、酯和氰基等官能团不受影响。DBU 不仅用作溶剂，还用作还原剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj00341d

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Gold‐Catalyzed Aminoaromatizations of 1,2‐Bis(alkynyl)benzenes with Anthranils to Yield 1‐Amino‐2‐napthaldehyde Products
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000591

  日期：2020.8.4

  Gold‐catalyzed aminoaromatizations of 1,n‐diynes with anthranils afforded 1‐amino‐2‐napthaldehyde derivatives efficiently. In this reaction sequence, anthranils preferably attack at gold‐coordinated prop‐3‐yn‐1‐ols to generate α‐imino gold carbenes that enable subsequent cyclizations with the other alkynes. Chemical functionalizations of the resulting 1‐amino‐2‐napthaldehydes are presented to manifest

  1，n-二炔与蒽的金催化氨基芳构化可有效地提供1-氨基-2-萘甲醛衍生物。在该反应顺序中，蒽优选攻击金配位的prop-3-yn-1-ol，生成α-亚氨基金卡宾，随后与其他炔烃环化。本文介绍了所得的1-氨基-2-萘甲醛的化学官能团，以证明这些反应的合成效用。
• Metal‐Free and <i>syn</i> ‐Selective Hydrohalogenation of Alkynes through a Pseudo‐Intramolecular Process
  作者：Haruyasu Asahara、Yusuke Mukaijo、Kengo Muragishi、Kento Iwai、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.202101134

  日期：2021.11.15

  syn-selective hydrochlorination upon heating with hydrochloric acid through a pseudo-intramolecular process. This reaction is initiated by formation of anilinium salt, which facilitates the efficient electrophilic addition because of the spatial proximity of the reagents. In this reaction, overaddition is not observed.

  乙炔基苯胺的炔烃部分通过伪分子内过程与盐酸一起加热，有效地进行无金属和顺式选择性氢氯化。该反应由苯胺盐的形成引发，由于试剂在空间上接近，这有利于有效的亲电加成。在该反应中，未观察到过量添加。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。