benzyl (2R)-1-[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 167992-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (2R)-1-[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 167992-78-1
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₄
• 分子量: 550.698
• InChiKey: DSXJRXNOLNCLMD-VQUWRICTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-1-[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-1-[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2R)-1-[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907