3-(1-Adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carboxylic acid | 167990-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 167990-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: PSPKANWULWVLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[[(2S)-2-[[3-(1-adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  2，3-萘二酐 、 1-金刚烷甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(1-Adamantylmethylcarbamoyl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0720601A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5795907A
  申请人：——

  公开号：US5795907A

  公开（公告）日：1998-08-18
• US5919829A
  申请人：——

  公开号：US5919829A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR DE CCK ET DE GASTRINE
  申请人：——

  公开号：WO1995004720A2

  公开（公告）日：1995-02-16

  [EN] Compounds of formula (Ia), (Ib) or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R<1>(m) represents up to 6 substituents, K represents -O-, -S-, -CH2-, -N(R<2>)- or -N(COR<2>)-, in which R<2> is H or C1 to C3 alkyl, W is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group, and X is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors.
  [FR] Composés répondant aux formules (Ia), (Ib) ou (Ic), dans lesquelles A représente un groupe à deux cycles fusionnés ou un groupe de la formule (Id), R<1>(m) représente jusqu'à 6 substituants, K représente -O-, -S-, -CH2-, -N(R<2>)- ou -N(COR<2>)-, R<2> représentant H ou alkyle C1 à C3, W représente un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle, et X représente également un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle, à condition que W et/ou X contienne carbonyle, et Y et Z sont tels que définis dans le descriptif. Ces composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des ligands de récepteurs de cholécytokinine (CKK) et/ou de gastrine.
• Non-Peptide Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on Bicyclic, Heteroaromatic Skeletons
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Jonathan M. R. Davies、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer、J. G. Vinter

  DOI：10.1021/jm9508907

  日期：1996.1.1

  antagonists based on the dibenzobicyclo[2.2.2]octane (BCO) skeleton which have recently been described were found to show species-dependent behavior when examined in rat and dog models. We now report the discovery of compounds in which the BCO skeleton has been replaced with bicyclic, heteroaromatic frameworks, such as a 5,6-disubstituted indole or benzimidazole. These new ligands maintain the affinity and

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。