4-chlorofurfural diethyl acetal | 917076-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chlorofurfural diethyl acetal
• 英文别名: 4-chloro-2-(diethoxymethyl)furan
• CAS: 917076-54-1
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: RYMLQMSMBGGEQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorofurfural diethyl acetal 、 硼酸三异丙酯 在 联苯 lithium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 以61%的产率得到5-醛基呋喃-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122683

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for Producing 2-Formylfuran-4-Boronic Acid by the Metalation of 4-Halofurfural Acetals in the Presence of Suitable Boronic Acid Esters or Anhydrides
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080188671A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Methods for producing furfural-4-boronic acid by the reaction of furfural acetals (I), which are substituted by halogen in position 4, with boronic acid esters or anhydrides, by the subsequent metalation of compound (I) and the simultaneous or subsequent reaction with a boronic acid ester or anhydride to form an acetal-protected furfural-4-boronic acid ester. This product is subjected to acid hydrolysis to form furfural-4-boronic acid. In the formulae: X represents chlorine, bromine or iodine; R represents a branched, unbranched and/or cyclic, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl group, an optionally substituted C 6 -C 12 aryl group or an optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl group, the two groups R together can form a ring; R′, R″, R′″ independently of one another represent acylic or cyclic, branched or unbranched, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl groups, or optionally substituted aryl groups, optionally two of the groups R′, R″ and R′″ together form a ring, or represent additional groups B(OR) 3 .

  通过将4位卤素取代的呋喃乙缩醛(I)与硼酸酯或酸酐反应，随后对化合物(I)进行金属化并同时或随后与硼酸酯或酸酐反应，形成一个保护的呋喃-4-硼酸酯。该产物经过酸水解可形成呋喃-4-硼酸。在公式中，X代表氯，溴或碘;R代表支链，直链和/或环状，可选地取代的C1-C20烷基，可选地取代的C6-C12芳基或可选地取代的C3-C8环状烷基，两个R组合可以形成一个环; R'，R''，R'''分别独立地表示无环或环状，支链或直链，可选地取代的C1-C20烷基，或可选地取代的芳基，可选地，R'，R''和R'''中的两个组成一个环，或表示额外的B（OR）3基团。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-FORMYLFURAN-4-BORONSÄURE DURCH METALLIERUNG VON 4-HALOGENFURFURALACETALEN IN GEGENWART GEEIGNETER BORONSÄUREESTER ODER -ANHYDRIDE
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1885729A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-FORMYLFURAN-4-BORONSÄURE DURCH METALLIERUNG VON 4-HALOGENFURFURALACETALEN IN GEGENWART GEEIGNETER BORONSÄUREESTER ODER -ANHYDRIDE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-FORMYLFURAN-4-BORONIC ACID BY THE METALATION OF 4-HALOFURFURAL ACETALS IN THE PRESENCE OF SUITABLE BORONIC ACID ESTERS OR ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDE 2-FORMYLFURAN-4-BORIQUE PAR METALLATION DE 4-HALOGENOFURFURALACETALS EN PRESENCE D'ESTERS OU D'ANHYDRIDES D'ACIDE BORIQUE ADAPTES
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2006122683A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] The invention relates to a method for producing furfural-4-boronic acid by the reaction of furfural acetals (I), which are substituted by halogen in position 4, with boronic acid esters or anhydrides (II), by the subsequent metalation of compound (I) and the simultaneous or subsequent reaction with a boronic acid ester or anhydride (II) to form an acetal-protected furfural-4-boronic acid ester. The product is then subjected to an acid hydrolysis, in which the acetal protection group is eliminated, to form furfural-4-boronic acid (III). In said formulae: X represents chlorine, bromine or iodine; R represents a branched, unbranched and/or cyclic, optionally substituted C₁-C₂₀ and in particular C₁-C₈ alkyl group, an optionally substituted C₆-C₁₂ aryl group or an optionally substituted C₃-C₈ cycloalkyl group, whereby the two groups R together can form a ring; R', R'', R''' independently of one another represent acylic or cyclic, branched or unbranched, optionally substituted C₁-C₂₀ alkyl groups, or optionally substituted aryl groups, whereby optionally two of the groups R', R'' and R''' together form a ring, or represent additional groups B(OR)₃.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production d'acide furfural-4-borique de formule (III) par réaction de furfuralacétals de formule (I), substitués par des halogènes en position 4, avec des esters ou des anhydrides d'acide borique de formule (II), par métallation du composé de formule (I) précédemment ou simultanément à une réaction avec un ester ou un anhydride d'acide borique de formule (II) pour former un ester d'acide furfural-4-borique protégé par un acétal, un acide furfural-4-borique de formule (III) étant ensuite formé par hydrolyse acide avec séparation du groupe de protection acétal. Dan les formules, X représente un atome de chlore, de brome ou d'iode, R représente un groupe alkyle C₁-C₂₀, en particulier C₁-C₈ ramifié, linéaire et/ou cyclique éventuellement substitué, un groupe aryle C₆-C₁₂ éventuellement substitué ou un groupe cycloalkyle C₃-C₈ éventuellement substitué, les deux groupes R pouvant former ensemble un cycle ; R', R'' et R''' représentent indépendamment des groupes alkyle C₁-C₂₀ acycliques ou cycliques, ramifiés ou linéaires éventuellement substitués ou des groupes aryle éventuellement substitués, deux groupes parmi ces groupes R', R'' et R''' pouvant éventuellement former ensemble un cycle, ou ils représentent d'autres groupes B(OR)₃.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von Furfural-4-boronsäure durch Umsetzung von Furfuralacetalen (I), die in 4-Position halogensubstituiert sind, mit Boronsäureestern oder -anhydriden (II), durch Metallierung der Verbindung (I) unter gleichzeitiger oder anschließender Umsetzung mit einem Boronsäureester oder -anhydrid (II) zu einem Acetal-geschützten Furfural-4- boronsäureester und anschließender saurer Hydrolyse, unter Abspaltung der Acetalschutzgruppe, zur Furfural-4-boronsäure (III). Wobei X für Chlor, Brom oder lod steht, R für einen verzweigten, unverzweigten und/oder cyclischen, gegebenenfalls substituierten C₁-C₂₀, insbesondere C₁-C₈-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C₆-C₁₂-Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten C₃-C₈-Cycloalkylrest steht, wobei die beiden Reste R zusammen einen Ring bilden können; R1, R", R´´´ unabhängig voneinander für acylische oder cyclische, verzweigte oder unverzweigte, gegebenenfalls substituierte C₁-C₂₀ Alkylgruppen, oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, wobei gegebenenfalls zwei der Reste R', R" und R´´´ zusammen einem Ring bilden, oder für weitere Reste B(OR)₃ stehen.