Benzene, 1,1'-[2-(2-methyl-3-phenylcyclopropylidene)ethenylidene]bis- | 866422-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, 1,1'-[2-(2-methyl-3-phenylcyclopropylidene)ethenylidene]bis-
• CAS: 866422-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: DTKWZRWLJYZVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, 1,1'-[2-(2-methyl-3-phenylcyclopropylidene)ethenylidene]bis- 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到Ph2CCHC3H(CH3)(Ph)
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746

文献信息

• Montmorillonite K-10-catalyzed intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.090

  日期：2007.8

  A series of naphthalene, indene, and 6aH-benzo[c]fluorene derivatives are synthesized by intramolecular rearrangement of vinylidenecyclopropanes using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite K-10, under mild reaction conditions in good to excellent yields. The solid acidic catalyst, montmorillonite K-10, can be recovered and reused.

  在温和的反应条件下，采用多相固体酸催化剂蒙脱石K-10，通过亚乙烯基环丙烷的分子内重排反应，以良好的收率获得了一系列的萘，茚和6a H-苯并[ c ]芴衍生物。固体酸性催化剂蒙脱石K-10可回收再利用。
• Lewis Acid-Mediated Selective Cycloadditions of Vinylidenecyclopropanes with Aromatic Aldehydes: An Efficient Protocol for the Synthesis of Benzo[c]fluorene, Furan and Furo[2,3-b]furan Derivatives
  作者：Chenliang Su、Xian Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800661

  日期：2009.1

  Three kinds of Lewis acid-mediated reactions of vinylidenecyclopropanes and aromatic aldehydes are disclosed in this paper, providing an efficient and selective synthesis of a variety of functionalized benzo[c]fluorene, furan and furo[2,3-b]furan derivatives.

  本文公开了三种路易斯酸介导的亚乙烯基环丙烷与芳族醛的反应，提供了一种有效且选择性的合成各种功能化的苯并[ c ]芴，呋喃和呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。
• A Novel Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes to Naphthalene Derivatives Catalyzed by Lewis Acids or Brønsted Acids
  作者：Min Shi、Guang-Cai Xu、Ming Ma、Le-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-2005-871565

  日期：——

  Arylvinylidenecyclopropanes undergo a novel rearrangement in the presence of Lewis acids or Bronsted acids to give the corresponding naphthalene derivatives in good to high yields under mild conditions.

  芳基亚乙烯基环丙烷在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下进行新的重排，在温和条件下以良好至高产率得到相应的萘衍生物。