甲基三苯基硅烷 | 791-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基三苯基硅烷
• 中文别名: 三苯基甲基硅烷
• 英文名称: methyltriphenylsilane
• 英文别名: methyl(triphenyl)silane
• CAS: 791-29-7
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: GIGVICQLYWGMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  349.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0880
• 保留指数：
  2138.1
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在阴凉干燥处，通风良好且远离热源及不相容物质，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基硅烷 在 Cl₂ 、 KOH 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 三苯基硅醇
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 在 C₆H₅Cl 、 Na 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81.5%的产率得到甲基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 、 频那醇硼烷 在 [((2,6-ⁱPr₂-C₆H₃)NC(Me)CHP(Cy₂)N(2,6-Me₂-C₆H₃))MgH]₂ 、 甲基三苯基硅烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以91%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶经有机镁的1,2-氢硼化反应。

  摘要：

  开发了吡啶衍生物在室温下与通过膦酰氨基酰胺连接的对地富集和生物相容性镁催化剂进行氢硼化的方法。精细的周转频率（TOF）和出色的1,2-区域选择性已经实现。独有的化学选择性羰基硼氢化与竞争性TOF一起发生。通过反应速率定律，激活参数和动力学同位素效应（KIE）结合DFT计算，推导出HBpin辅助机制。据我们所知，这是镁基催化剂进行吡啶1,2-脱芳香化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01388

文献信息

• Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes
  作者：Tatsuki Nagata、Takeru Inoue、Xianjin Lin、Shinya Ishimoto、Seiya Nakamichi、Hideo Oka、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c9ra02895a

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide-stabilised Pd nanocluster (NC) catalysed cross-coupling reactions of hydrosilane/disilane have been investigated. In this reaction, the coupling reaction proceeds without ligands with low catalyst loading. N,N-Dimethylacetamide is a crucial solvent in these reactions. The solvent effect was considered by various techniques, such as transmission electron microscopy, X-ray photoelectron

  已经研究了N , N -二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NC) 催化的氢硅烷/乙硅烷的交叉偶联反应。在该反应中，偶联反应在没有具有低催化剂负载的配体的情况下进行。N，N-二甲基乙酰胺是这些反应中的关键溶剂。通过各种技术考虑溶剂效应，例如透射电子显微镜、X射线光电子能谱和热重分析。Pd NCs 可以在氢硅烷和乙硅烷反应条件下循环五次。
• Reactivity of Hypervalent Species: Reactions of Anionic Penta-Coordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles
  作者：Alain Boudin、Geneviève Cerveau、Claude Chuit、Robert J. P. Corriu、Catherine Reye

  DOI：10.1246/bcsj.61.101

  日期：1988.1

  The reactivity of anionic penta-coordinated silicon complexes [RSi(O2C6H4-o)2]−Na+ 1 with nucleophilic reagents has been studied. 1 can be reduced to organosilanes RSiH3 by metallic hydrides. Reactions with an excess of Grignard or organolithium reagents (R′MgX or R′Li) gave tetraorganosilanes RSiR′3. When only two molar equivalents of Grignard reagents (R′MgX) or lithium reagents (R′Li) are added

  已经研究了阴离子五配位硅配合物 [RSi(O2C6H4-o)2]-Na+1 与亲核试剂的反应性。1 可以被金属氢化物还原为有机硅烷 RSiH3。与过量的格氏试剂或有机锂试剂（R'MgX 或 R'Li）反应得到四有机硅烷 RSiR'3。当仅将两摩尔当量的格氏试剂 (R'MgX) 或锂试剂 (R'Li) 添加到配合物 1 时，可以制备功能性硅烷 RR'2SiX。
• Siliciumhaltige Carben-Komplexe
  作者：Ulrich Schubert、Hannelore Heörnig

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85189-6

  日期：1987.12

  On thermolysis of (CO)5MC(OEt)SiPh3 (M = W, Mo, Cr) in the solid state or in solution three different decomposition pathways are observed, which are unusual for Fischer-type carbene complexes: fragmentation of the complex to give triphenylsilane, ethylene and M(CO)6, formation of ethyl(triphenylsilyl)ketone and decomposition to give ethyltriphenylsilane and M(CO)6. The proportions of reactants which

  上的（CO）热分解5 MC（OET）SIPH 3在固体状态或在溶液中（M = W，钼，铬）三种不同的分解途径被观察到，这是不寻常的费-型卡宾配合物：碎裂该络合物得到三苯基硅烷，乙烯和M（CO）6，形成乙基（三苯基甲硅烷基）酮并分解得到乙基三苯基硅烷和M（CO）6。遵循每个反应路径的反应物比例取决于金属和反应条件；在任何情况下，乙基三苯基硅烷的形成都是较不受欢迎的。相反，当（CO）5 WC（OME）SIPH 3是在固体状态或在溶液中要么加热，MeSiPh 3和W（CO）6几乎是唯一形成的。
• Hypervalent silicon hydrides: evidence for their intermediacy in the exchange reactions of di- and tri-hydrogenosilanes catalysed by hydrides (NaH, KH and LiAlH4)
  作者：B. Becker、R.J.P. Corriu、C. Guérin、B.J.L. Henner

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88002-7

  日期：1989.6

  RR′SiH2 and RSiH3 (R = aryl, allyl or benzyl; R′  aryl or alkyl), readily undergo exchange reactions, involving siliconcarbon bonds and silicon-hydrogen bonds, in the presence of hydrides (LiAlH4, KH and NaH) as catalysts. These results are discussed in terms of five-coordinate silicon hydrides as intermediates in the reaction.

  二氢和三氢硅烷RR'SiH 2和RSiH 3（R =芳基，烯丙基或苄基； R'芳基或烷基）在存在下容易发生交换反应，涉及硅碳键和硅氢键氢化物（LiAlH 4，KH和NaH）作为催化剂。以五配位氢化硅作为反应的中间体来讨论这些结果。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。

表征谱图