n-butyl(triphenyl)silane | 2117-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-butyl(triphenyl)silane
• 英文别名: Butyl-triphenyl-silan；Butyltriphenylsilane；butyl(triphenyl)silane
• CAS: 2117-32-0
• 化学式: C₂₂H₂₄Si
• 分子量: 316.518
• InChiKey: KWKFOXFJSNJMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅烷 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 以63.5%的产率得到n-butyl(triphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of n-Butyllithium with Some Organosilicon Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a074

文献信息

• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• Catalytic protodeboronation of pinacol boronic esters: formal anti-Markovnikov hydromethylation of alkenes
  作者：Florian Clausen、Marvin Kischkewitz、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1039/c9sc02067e

  日期：——

  Pinacol boronic esters are highly valuable building blocks in organic synthesis. In contrast to the many protocols available on the functionalizing deboronation of alkyl boronic esters, protodeboronation is not well developed. Herein we report catalytic protodeboronation of 1°, 2° and 3° alkyl boronic esters utilizing a radical approach. Paired with a Matteson–CH2–homologation, our protocol allows

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。
• Photolysis of Acylsilanes in Cyclohexane and Other Solvents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff

  DOI：10.1139/v73-051

  日期：1973.2.1

  Whereas photolysis of acylsilanes in carbon tetrachloride has been shown to generate silyl radicals which yield chlorosilanes exclusively, and photolyses in alcohols yield siloxycarbenes which yield "mixed acetal" insertion products, it is shown that photolysis of acylsilanes in non-polar, non-halogenated solvents such as cyclohexane give complex mixtures of products which result primarily from the attack of silyl radicals on the carbonyl oxygen of an acylsilane, followed by conventional disproportionation or recombination reactions. Under some circumstances silyl radicals add to carbon–carbon double bonds. The structures of the products formed and the mechanism of their formation are described.

  在碳四氯化物中，酰硅烷的光解已被证明会产生硅基自由基，其仅生成氯硅烷；而在醇中的光解会产生硅氧卡宾，从而生成“混合缩醛”插入产物。结果表明，在非极性、非卤代溶剂（如环己烷）中，酰硅烷的光解会产生复杂的产物混合物，主要是由硅基自由基对酰硅烷的羰基氧发起攻击，随后进行传统的不均化或重组反应。在某些情况下，硅基自由基会加成到碳-碳双键上。描述了所形成产物的结构和形成机制。
• Reactions of tris(trimethylsilyl)methylsilicon compounds with organolithium reagents
  作者：Davoud B. Azarian、Colin Eaborn、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80272-3

  日期：1987.8

  The compounds TsiSiH3, TsiSiH2F, and TsiSiH2I (Tsi  (Me3Si)3C) have been shown to react with p-YC6H4Li (Y  H, Me, MeO, Cl, or CF3) compounds in ether/hexane to give the corresponding compounds TsiSiH2(C6H4Y); use of TsiSiH2F gives the best results. When the p-YC6H4Li is made from p-YC6H4Br and BuLi appreciable amounts of TsiSiH2Bu can appear among the products, and TsiSiH3 has been shown to react

  化合物TsiSiH 3，TsiSiH 2 F和TsiSiH 2 I（Tsi（Me 3 Si）3 C）已显示与p -YC 6 H 4 Li（YH，Me，MeO，Cl或CF）反应3）在乙醚/己烷中的化合物，得到相应的化合物TsiSiH 2（C 6 H 4 Y）；使用TsiSiH 2 F可获得最佳效果。当p -YC 6 H 4 Li由p -YC 6 H 4 Br和BuLi制成适量的TsiSiH 2时Bu可能会出现在产品中，并且TsiSiH 3与BuLi反应生成TsiSiH 2 Bu，而在更多的BuLi处理下，TsiSiHBu 2会生成TsiSiHBu 2。PhLi与TsiSiHBuPh反应可得到高产率的TsiSiHBuPh。这样的反应提供了新的途径，使一系列包含连接到功能性硅中心的Tsi基团的化合物。