溴甲基(三苯基)硅烷 | 18670-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴甲基(三苯基)硅烷
• 英文名称: (bromomethyl)triphenylsilane
• 英文别名: Bromo(triphenylsilyl)methane；(Brommethyl)triphenylsilan；Brommethyl-triphenyl-silan；Triphenyl-brommethyl-silan；Brommethyl-triphenylsilan；Bromomethyltriphenylsilan；(Bromomethyl)(triphenyl)silane；bromomethyl(triphenyl)silane
• CAS: 18670-61-6
• 化学式: C₁₉H₁₇BrSi
• 分子量: 353.333
• InChiKey: JQHKVKHYIGRZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基(三苯基)硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093
• 作为产物：
  描述：

  Triphenylsilyl-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 溴甲基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093

文献信息

• Electronic Effects and the Stereochemistries in Rearrangement−Displacement Reactions of Triaryl(halomethyl)silanes with Fluoride and with Alkoxide Ions
  作者：John M. Allen、Steve L. Aprahamian、Esther A. Sans、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010471j

  日期：2002.5.1

  reacts with (halomethyl)diphenyl(para-substituted-phenyl)silanes (13, X = Cl), 14 (X = Br), and 15 (X = I) in ether solvents to give fluorodiphenyl(para-substituted-phenylmethyl)silanes (17a) and fluorophenyl(phenylmethyl)(para-substituted-phenyl)silanes (20a) by attack on silicon and migrations of the phenyl or the para-substituted-phenyl groups to C-1 with displacement of chloride ion. Sodium methoxide

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92800-6

  日期：1970.6

  The reaction of phenyl(dibromochloromethyl)mercury and phenyl(tribromomethyl)mercury with organosilicon and organogermanium hydrides gave bromochloromethyl- and dibromomethyl-substituted derivatives of silicon and germanium via dihalocarbene insertion into the SiH and GeH bonds. The reduction of these products with tri-n-butyltin hydride at room temperature gave the respective monohalomethyl compounds

  苯基（二溴氯甲基）汞和苯基（三溴甲基）汞与有机硅和有机锗氢化物的反应通过二卤卡宾插入到SiH和GeH键中，生成溴氯甲基和二溴甲基取代的硅和锗衍生物。在室温下用氢化三正丁基锡将这些产物还原得到相应的单卤代甲基化合物，将溴氯甲基衍生物还原为氯甲基化合物，将二溴甲基衍生物还原为溴甲基化合物。在硅和锗的单卤代甲基衍生物的新合成的两个步骤中均获得了优异的产率。
• Design, Synthesis, and Photodegradation of Silicon-Containing Polyureas
  作者：Jih Ru Hwu、Ke Yung King

  DOI：10.1002/chem.200401321

  日期：2005.6.20

  Novel N-phenyl aromatic polyureas containing bis[(N,N'-diphenylureylene)methyl]silane units in the skeleton were designed as a new type of photodegradable polymer. These materials were successfully prepared in 88-93 % yields by copolymerization of bis(anilinomethyl)dimethylsilane and dianilino-p-xylene with 4,4'-methylenebis(phenylisocyanate). Their photodegradability was found to be 10.1 times higher

  设计了在骨架中含有双[（N，N'-二苯基脲基）甲基]硅烷单元的新型N-苯基芳族聚脲，作为一种新型的可光降解聚合物。通过将双（苯胺基甲基）二甲基硅烷和二苯胺基对二甲苯与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）共聚，成功以88-93％的收率制备了这些材料。发现它们的光降解能力比结构相似但缺少甲硅烷基单元的聚合物高10.1倍。此外，阐明了聚脲的光降解机理，其涉及甲硅烷基和羰基之间的单电子转移，甲硅烷基迁移和溶剂分解。这些新型聚合物是用于光刻和微电子领域的具有高经济价值的潜在材料。
• Bommers, Sebastian; Beruda, Holger; Paul, Martin, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 5, p. 821 - 827
  作者：Bommers, Sebastian、Beruda, Holger、Paul, Martin、Schmidbaur, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Duff,J.M.; Brook,A.G., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2589 - 2600
  作者：Duff,J.M.、Brook,A.G.

  DOI：——

  日期：——