4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)biphenyl | 1421680-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)biphenyl
• 英文别名: 4-(4,4,4-Trifluoro-1-butynyl)biphenyl；1-phenyl-4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1421680-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: YHCRJYURJPOICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)biphenyl 在 [(SIPr)AuOTf] 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]硅烷 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Trifluoroethylation of Terminal Alkynes with 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  An efficient C-sp-CH2CF3 bond-forming reaction via Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of aryl and alkyl terminal alkynes has been developed. This protocol proceeds under mild conditions using the readily available and cheap reagent CF3CH2I as the source of the CH2CF3 group. Various terminal aryl alkynes as well as alkylacetylenes can be transformed Into the corresponding trifluoroethylated products In good-to-excellent yields. The method is tolerant of carbonyl, nitro, ester, cyano, and even formyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol400099h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。
• 一种三氟丁炔基苯化合物的制备方法
  申请人：青岛昌泰和生物科技有限公司

  公开号：CN106748635B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种三氟丁炔基苯化合物的制备方法，所述方法包括将炔基三氟硼酸钾与三氟溴乙烷在铜催化剂、碱和配体的存在下，在溶剂中反应，得到三氟丁炔基苯化合物。本发明的方法实现了三氟丁炔基苯化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Cu-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of 3-Arylprop-1-ynes for the Selective Construction of Allenic Csp²–CF₃ and Propargyl Csp³–CF₃ Bonds
  作者：Yun-Long Ji、Jia-Jia Luo、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00120

  日期：2016.3.4

  A new method has been developed for the Cu-catalyzed C-H trifluoromethylation of 3-arylprop-1-ynes for the selective construction of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds. The selective formation of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds can be controlled by modifying the reaction conditions.