2-(ethoxycarbonyl)pyridine-1-oxide | 30062-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: ethyl pyridine-2-carboxylate 1-oxide；ethyl picolinate N-oxide；2-ethoxycarbonylpyridine N-oxide；1-oxy-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；1-Oxy-pyridin-2-carbonsaeure-aethylester；2-Pyridinecarboxylic acid, ethyl ester, 1-oxide；ethyl 1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 30062-31-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD16547430
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JJVMERYWUXXDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)pyridine-1-oxide 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-氨基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2-吡啶基)吡啶鎓盐从吡啶 N-氧化物中温和、一般和区域选择性合成 2-氨基吡啶

  摘要：

  已经证明和研究了从吡啶N-氧化物通过其相应的N- (2-吡啶基)吡啶鎓盐合成 2-氨基吡啶。该反应序列的特征在于将N-氧化物高度区域选择性地转化为其吡啶鎓盐，然后将吡啶鎓部分水解分解以提供 2-氨基吡啶产物。该方法与广泛的官能团兼容，具有可扩展性，并且具有廉价试剂的特点。15 N-标记结果给出了与 Zincke 反应机制一致的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719865
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(ethoxycarbonyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶氮氧化物与二环丙烷的化学和区域选择性烷基化

  摘要：

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03469

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• Copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles in water using 2-(hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides as the new ligands
  作者：Feng-Tian Wu、Nan-Nan Yan、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.039

  日期：2014.5

  2-(2-Hydrazinecarbonyl)pyridine N-oxides, which were derived from pyrrole-2-carbohydrazides and pyridine N-oxides, were synthesized and utilized as the ligands for copper powder-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl halides in water. Imidazoles could be arylated smoothly with various aryl halides to provide the title products in preferable yields without the need of an inert atmosphere.

  合成了由吡咯-2-碳酰肼和吡啶N-氧化物衍生的2-（2-肼羰基）吡啶N-氧化物，并将其用作铜粉催化的咪唑与芳基卤化物在水中N-芳基化的配体。咪唑可以与各种芳基卤化物平稳地芳基化，从而以所需的收率提供标题产物，而无需惰性气氛。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• Facile Route to 2-Fluoropyridines via 2-Pyridyltrialkylammonium Salts Prepared from Pyridine <i>N</i>-Oxides and Application to ¹⁸F-Labeling
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye、Kuo-Hsien Fan、Ximin Li、Jennifer Clemens、Carey L. Horchler、Nathaniel C. Lim、Giorgio Attardo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01703

  日期：2015.8.7

  Among known precursors for 2-[18F]fluoropyridines, pyridyltrialkylammonium salts have shown excellent reactivity; however, their broader utility has been limited because synthetic methods for their preparation suffer from poor functional group compatibility. In this paper, we demonstrate the regioselective conversion of readily available pyridine N-oxides into 2-pyridyltrialkylammonium salts under mild

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。