3-(2-氰基乙基-羟基氨基)丙腈 | 108203-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(2-氰基乙基-羟基氨基)丙腈
• 中文别名: N-羟基-3,3'-亚氨基二丙正离子基腈
• 英文名称: 3,3'-(hydroxyimino)dipropanenitrile
• 英文别名: 3,3'-(Hydroxyimino)bispropanenitrile；3-[2-cyanoethyl(hydroxy)amino]propanenitrile
• CAS: 108203-25-4
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: ZTOQSCPKMKRDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氰基乙基-羟基氨基)丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-((adamantan-1-yl)azanediyl)dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由三（2-氰乙基）胺经三步钴催化的亲电子胺与卤化有机锌的合成，制备叔胺。

  摘要：

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  3,3',3''-次氨基三丙腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-氰基乙基-羟基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  由三（2-氰乙基）胺经三步钴催化的亲电子胺与卤化有机锌的合成，制备叔胺。

  摘要：

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00297

文献信息

• <i>O</i>-Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Václav Matoušek、Ewa Pietrasiak、Lukas Sigrist、Barbara Czarniecki、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201402225

  日期：2014.5

  A mild trifluoromethylation reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines that is tolerant towards a variety of functional groups, including nitriles, alcohols, ketones, esters, amides, imides, and nitrogen heterocycles, is reported. The key feature of this reaction is the activation of the CF3 reagent with either trimethylsilyl triflate or LiClO4 and partial or full deprotonation of the substrate with

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。
• US6031130A
  申请人：——

  公开号：US6031130A

  公开（公告）日：2000-02-29
• Preparation of Tertiary Amines from Tris(2-cyanoethyl)amine Using Three Successive Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Organozinc Halides
  作者：Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00297

  日期：2020.3.6

  tertiary amines, starting from commercially available tris(2-cyanoethyl)amine using three successive reaction sequences involving a selective oxidation (formation of an N-oxide followed by a Cope elimination) leading to an intermediate hydroxylamine, a benzoylation, and a cobalt-catalyzed electrophilic amination with organozinc halides.

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。