3-methyl-1-phenyl-6-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 890087-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-6-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-6-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；3-methyl-6-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 890087-24-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: WKCQIEINKAMCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-6-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Girisha; Kalluraya, Balakrishna; Vidyashree Jois, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1767 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Na₂S-promoted reduction of azides in water: synthesis of pyrazolopyridines in one pot and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Sirisha Kanugala、Ganesh Kumar C、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c8ob03171a

  日期：——

  with various ketones lead to pyrazolo[3,4-b]pyridines in one pot. Thus, a number of new trifluoromethyl-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds have been prepared and screened for antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative strains. A good number of compounds, 4a, 4b, 4d, 4f, 4i, 4k, 4l, 4m, 4r and 4s, were found to possess promising activity. Notably, Na2S on hydrolysis

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。
• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种新型吡唑并吡啶类化合物的制备方法。包括如下步骤：将取代的5‑氨基吡唑类衍生物、取代的苯丙炔醛以三氟醋酸银、三氟甲烷磺酸为催化剂，在氧气氛围中一锅合成吡唑并吡啶类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达88％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。并经过药理活性研究，化合物具有较好的抗肿瘤活性，为新药研发提供了可能。
• Synthesis of Diversified Pyrazolo[3,4-b]pyridine Frameworks from 5-Aminopyrazoles and Alkynyl Aldehydes via Switchable C≡C Bond Activation Approaches
  作者：Xiao-Yu Miao、Yong-Ji Hu、Fu-Rao Liu、Yuan-Yuan Sun、Die Sun、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.3390/molecules27196381

  日期：——

  cascade 6-endo-dig cyclization reaction was developed for the switchable synthesis of halogen and non-halogen-functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles and alkynyl aldehydes via C≡C bond activation with silver, iodine, or NBS. In addition to its wide substrate scope, the reaction showed good functional group tolerance as well as excellent regional selectivity. This new protocol

  开发了级联6-endo-dig环化反应，用于从 5-氨基吡唑和炔基醛通过 C≡C 键活化与银、碘、或国家统计局。除了底物范围广外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。这个新的协议操纵了三种天然产物，以及碘功能化产物的芳基化、炔基化、烯基化和硒化。这些反应证明了这种新方法的潜在应用。
• One‐Pot and Convenient Conversion of 5‐Azidopyrazole‐4‐carboxaldehyde to Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Airong Zheng、Wei Zhang、Jinhui Pan

  DOI：10.1080/00397910600588868

  日期：2006.6.1