(2S,4R)-4-hydroxy-2-{1-hydroxy-3-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-N-methylamino]propyl}-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 149813-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-{1-hydroxy-3-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-N-methylamino]propyl}-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149813-41-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 532.507
• InChiKey: YIDRQRRDRRMDCS-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  740.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-{1-hydroxy-3-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-N-methylamino]propyl}-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]propyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-{1-hydroxy-3-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-N-methylamino]propyl}-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598

文献信息

• Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0545290A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  A compound of the formula: wherein R¹ is a hydrogen atom or a methyl group, R² is a hydrogen atom or a negative charge, R³ is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy group, an amino group, an N-lower alkylamino group, an N,N-di-lower alkylamino group, a lower alkanoylamino group, an aroylamino group, a (lower alkylsulfonyl)amino group, a sulfamoylamino group, a cyano group, a nitro group, a group of -COOR⁴ (wherein R⁴ is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of -CON(R⁵)R⁶ (wherein each of R⁵ and R⁶ which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R⁵ and R⁶ form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a 4-lower alkyl piperazinyl group and a morpholino group), A is a linear or branched lower alkylene group, X is a group of -N(R⁷)R⁸ (wherein each of R⁷ and R⁸ which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of -N⁺(R⁹)(R¹⁰)R¹¹ (wherein each of R⁹, R¹⁰ and R¹¹ which may be the same or different, is a lower alkyl group), provided that when A is a linear lower alkylene group, R³ is other than a hydrogen atom; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  式中的化合物： 其中 R¹是氢原子或甲基，R²是氢原子或负电荷，R³是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、低级烷酰氨基酰氨基、（低级烷基磺酰基）氨基、氨基磺酰基、氰基、硝基、-COOR⁴（其中 R⁴ 是氢原子或低级烷基）或 -CON(R⁵)R⁶（其中 R⁵ 和 R⁶ 可以相同或不同，各自是氢原子或低级烷基）的基团、或 R⁵ 和 R⁶ 与相邻的氮原子一起形成一个杂环基团，该杂环基团选自由氮丙啶基团、氮杂环丁基团、吡咯烷基团、哌啶基团、哌嗪基团、4-低级烷基哌嗪基团和吗啉基团组成的组），A 是直链或支链低级烯基、R¹⁰和R¹¹可以相同或不同，均为低级烷基），条件是当A为线性低级亚烷基时，R³不是氢原子；或其药学上可接受的盐或酯。
• US5550121A
  申请人：——

  公开号：US5550121A

  公开（公告）日：1996-08-27
• 1,a-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 3. Synthesis and Antibacterial Activity of BO-2727 and Its Related Compounds.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、RYUJI MITOMO、YOSHIAKI KATO、KATSUMI YAMAMOTO、YUJI HAGA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.598

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)- 5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]- 6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid in which hydroxy-substituted aminoethyl, aminopropyl, and aminobutyl groups were introduced as substituents, are described. These derivatives showed potent antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria including

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。