1-benzyl-1-benzyloxyurea | 5553-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-benzyloxyurea
• 英文别名: N-benzyl-N-benzyloxy-urea；N-Benzyl-N-benzyloxy-harnstoff；N-Benzyl-N-benzyloxy-harnstoff；1-Benzyl-1-phenylmethoxyurea
• CAS: 5553-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: WDDGAVMTDOWENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  412.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)脲 、 氯化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到1-benzyl-1-benzyloxyurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation and Crystal Structure of Hydroxyurea Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列羟基脲衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H-、13C-NMR 和 MS 等方法进行了阐明。通过 X 射线晶体结构分析，确定了代表性化合物的确切立体结构。在晶体中，出现了由一对 N-H...O氢键连接的反转二聚体，进一步的 N-H...O连接形成了分子链。对 Tca8113 人舌癌细胞和 L1210 鼠白血病细胞的体外抗肿瘤活性进行了评估。在 12 个化合物中，共有 8 个化合物对 L1210 细胞的抑制活性高于羟基脲。其中，最有前途的化合物是 3e、3d、3a 和 2d。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.94

文献信息

• Jones; Fleck, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2023
  作者：Jones、Fleck

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUDED BENZYLOXY-PHENYLMETHYLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLOXYPHÉNYLMÉTHYLURÉE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007080109A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The present invention relates to novel substituted benzyloxy-phenylmethylurea derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor oeractivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzyloxyphénylméthylurée substitués, des procédés pour leur préparation et leur utilisation dans des médicaments, notamment pour la prévention et le traitement de maladies associées à l'activité du récepteur 1 du menthol froid (CMR-1), en particulier pour le traitement de maladies ou de troubles urologiques tels que l'hyperactivité du détrusor (vessie hyperactive), l'incontinence urinaire, l'hyperactivité neurogène du détrusor (hyperflexie du détrusor), l'hyperactivité idiopathique du détrusor (instabilité du détrusor), l'hyperplasie prostatique bénigne et les symptômes du système urinaire inférieur ; la douleur chronique, la douleur neuropathique, la douleur post-opératoire, la douleur liée à la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie, les neuropathies, l'algésie, les lésions nerveuses, l'ischémie, la neurodégénérescence, l'accident vasculaire cérébral et des troubles inflammatoires tels que l'asthme et la broncho-pneumopathie chronique obstructive (BPCO).
• Synthesis, Antitumor Evaluation and Crystal Structure of Hydroxyurea Derivatives
  作者：Xi Mai、Xiaosan Lu、Hongying Xia、Yusheng Cao、Yijing Liao、Xiaolan Lv

  DOI：10.1248/cpb.58.94

  日期：——

  A series of hydroxyurea derivatives have been synthesized and elucidated by means of FT-IR, 1H-, 13C-NMR and MS. The exact stereostructures of representative compounds have been determined by X-ray crystal structure analysis. In the crystals, inversion dimers linked by pairs of N–H…O hydrogen bonds occurred, and further N–H…O links led to chains of molecules. In vitro antitumor activities against Tca8113 human tongue cancer cells and L1210 murine leukemia cells were evaluated. A total of 8 of the 12 compounds had higher inhibitory activities than hydroxyurea against L1210 cells. Among them, the most promising compounds were 3e, 3d, 3a and 2d.

  我们合成了一系列羟基脲衍生物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H-、13C-NMR 和 MS 等方法进行了阐明。通过 X 射线晶体结构分析，确定了代表性化合物的确切立体结构。在晶体中，出现了由一对 N-H...O氢键连接的反转二聚体，进一步的 N-H...O连接形成了分子链。对 Tca8113 人舌癌细胞和 L1210 鼠白血病细胞的体外抗肿瘤活性进行了评估。在 12 个化合物中，共有 8 个化合物对 L1210 细胞的抑制活性高于羟基脲。其中，最有前途的化合物是 3e、3d、3a 和 2d。