ethyl (4S,5S,E)-8-(benzyloxy)-4,5-dihydroxyoct-2-enoate | 921207-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5S,E)-8-(benzyloxy)-4,5-dihydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-8-benzyloxy-4,5-dihydroxy-oct-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 921207-77-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: KJPRSCGSOPEKJV-ISEXYEMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,E)-8-(benzyloxy)-4,5-dihydroxyoct-2-enoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment

  摘要：

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.011
• 作为产物：
  描述：

  ((hept-6-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S,5S,E)-8-(benzyloxy)-4,5-dihydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u

文献信息

• De Novo Formal Synthesis of (−)-Apicularen A via an Iterative Asymmetric Hydration Sequence
  作者：Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062595u

  日期：2006.12.1

  synthesis of the macrolide natural product (-)-apicularen A has been achieved in 18 steps from achiral starting materials. Both the absolute and relative stereochemistries of apicularen A were introduced by a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a pi-allyl-palladium catalyzed reduction, a stereoselective reduction, and a base-promoted transannulation to install the C-9 stereocenter.

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。
• Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、G. Chandrashekar、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.011

  日期：2007.10

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.