ethyl (4S,5S)-3-[(3-benzyloxy-propyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl] acrylate | 921207-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-3-[(3-benzyloxy-propyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl] acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-2-oxo-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 921207-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: UKQZOOKPFSZKRM-ISEXYEMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-3-[(3-benzyloxy-propyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl] acrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (E)-(5S)-8-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u
• 作为产物：
  描述：

  ((hept-6-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (4S,5S)-3-[(3-benzyloxy-propyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl] acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u

文献信息

• De Novo Formal Synthesis of (−)-Apicularen A via an Iterative Asymmetric Hydration Sequence
  作者：Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062595u

  日期：2006.12.1

  synthesis of the macrolide natural product (-)-apicularen A has been achieved in 18 steps from achiral starting materials. Both the absolute and relative stereochemistries of apicularen A were introduced by a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a pi-allyl-palladium catalyzed reduction, a stereoselective reduction, and a base-promoted transannulation to install the C-9 stereocenter.

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。