(2-nitrobenzyl)triphenylphosphonium | 62173-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrobenzyl)triphenylphosphonium
• 英文别名: <2-Nitro-benzyl>-triphenylphosphonium；2-Nitrobenzyl-triphenylphosphonium；o-Nitrobenzyltriphenylphosphonium；(2-Nitrophenyl)methyl-triphenylphosphanium
• CAS: 62173-41-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂P
• 分子量: 398.421
• InChiKey: DWLFWZIJRJBNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrobenzyl)triphenylphosphonium 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以927 mg的产率得到(E)-2,6-di-tert-butyl-4-(2-nitrostyryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯类化合物的电化学二聚作用和所得醌类甲基化二聚体的惊人的抗氧化活性。

  摘要：

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201810870
• 作为产物：
  描述：

  (2-boronobenzyl)triphenylphosphonium 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以90%的产率得到(2-hydroxybenzyl)triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐和三苯基鏻取代的芳基硼酸异构体之间的反应：诊断标记产物的鉴定和生物学意义

  摘要：

  芳族硼酸与过氧亚硝酸盐 (ONOO – ) 快速反应生成酚类作为主要产物。该反应用于监测细胞系统中 ONOO的形成。此前，我们提出ONOO -和芳基硼酸酯(PhB(OH) 2 ) 之间的反应产生酚类产物（主要途径）和自由基对PhB(OH) 2 O •– ··· • NO 2（次要途径）。[西科拉，A.等。( 2011 )化学。水库。毒理学。24 , 687-697]。在这项研究中，我们研究了庞大的三苯基鏻 (TPP) 基团对 ONOO与线粒体靶向芳基硼酸酯异构体（o-、m-和p -MitoPhB(OH) 2）之间反应的影响。电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获实验的结果明确表明存在来自间位和对位异构体的苯基自由基中间体，而不是来自邻位异构体。o -MitoPhNO 2的产率由它们之间的反应形成o -MitoPhB(OH) 2和 ONOO –没有被苯基自由基清除剂减少，这表明o -MitoPhB(OH)

  DOI：

  10.1021/tx300499c

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095276A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 2,5,6-substituted morpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及2,5,6-取代吗啡啶衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Mitigation of NADPH Oxidase 2 Activity as a Strategy to Inhibit Peroxynitrite Formation
  作者：Jacek Zielonka、Monika Zielonka、Lynn VerPlank、Gang Cheng、Micael Hardy、Olivier Ouari、Mehmet Menaf Ayhan、Radosław Podsiadły、Adam Sikora、J. David Lambeth、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1074/jbc.m115.702787

  日期：2016.3

  Using high throughput screening-compatible assays for superoxide and hydrogen peroxide, we identified potential inhibitors of the NADPH oxidase (Nox2) isoform from a small library of bioactive compounds. By using multiple probes (hydroethidine, hydropropidine, Amplex Red, and coumarin boronate) with well defined redox chemistry that form highly diagnostic marker products upon reaction with superoxide (O2 arrange=stack.), hydrogen peroxide (H2O2), and peroxynitrite (ONOO-), the number of false positives was greatly decreased. Selected hits for Nox2 were further screened for their ability to inhibit ONOO- formation in activated macrophages. A new diagnostic marker product for ONOO- is reported. We conclude that the newly developed high throughput screening/reactive oxygen species assays could also be used to identify potential inhibitors of ONOO- formed from Nox2-derived O2. and nitric oxide synthase-derived nitric oxide.
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3082822A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US5118822A
  申请人：——

  公开号：US5118822A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Electrochemical Dimerization of Phenylpropenoids and the Surprising Antioxidant Activity of the Resultant Quinone Methide Dimers
  作者：Kevin J. Romero、Matthew S. Galliher、Mark A. R. Raycroft、Jean‐Philippe R. Chauvin、Irene Bosque、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201810870

  日期：2018.12.21

  functional group tolerance, resulting in a unified approach for the synthesis of a range of natural products and related analogues with excellent regiocontrol. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of complex natural products. Interestingly, the quinone methide dimer intermediates are potent radical-trapping antioxidants; more so than the phenols from

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。