3-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid | 317354-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
• 英文别名: 3-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid；2-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 317354-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: VWMPTZGIXUOJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 1-溴-2-氯乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以46%的产率得到3-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-amino)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成末端和内部内酰胺类拟肽。

  摘要：

  内酰胺是许多拟肽结构的关键成分。在固相合成过程中，可以由肽前体构建具有氢或氨基酸侧链在α位的五元和六元内酰胺肽模拟物。在合成期间，远程立体中心没有显着消旋。

  DOI：

  10.1021/ol049547z

文献信息

• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• VLA-4 INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1189612A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• EP1189612A4
  申请人：——

  公开号：EP1189612A4

  公开（公告）日：2005-02-16
• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20