2,6-Bis-(2-dimethylamino-ethyl)-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone | 96825-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis-(2-dimethylamino-ethyl)-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone
• 英文别名: 2,6-Bis[2-(dimethylamino)ethyl]pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 96825-35-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: QLIAKGRUTLEYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-(2-dimethylamino-ethyl)-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone 、 碘甲烷 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自发射电荷转移态的阴离子-π 诱导室温磷光

  摘要：

  π-酸性芳香表面和阴离子之间迅速发展的非共价相互作用最近被证明在阴离子传输、离子传感和有机催化中具有独特的功能相关性。尽管它有可能激发电荷转移 (CT) 状态，但尚未探索通过使用阴离子-π 相互作用在激发态之间切换来调制发射特征。另一方面，具有 CT 特征的激发态在有机发色团的环境三重态收集中起着重要作用。在此背景下，我们提出了一种基于阴离子-π 的分子设计，用于引入发射单重态和三重态 CT 激发态，从而扩大了这些弱超分子相互作用的功能范围。在本研究中，我们研究了单线态的阴离子-π诱导发射（二溴二苯四甲酸二亚胺衍生物的1 CT) 和三重态 ( 3 CT) CT 态。值得注意的是，我们使用有机-无机超分子支架策略在溶液相中实现了阴离子-π介导的3 CT 态和局部激发的三重态 ( 3 LE) 的双室温磷光发射。全面的稳态和时间分辨光谱以及理论计算提供了对磷光体激发态流形的详细见解。我们设想，本

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02678
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 N,N-二甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-Bis-(2-dimethylamino-ethyl)-pyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）酰亚胺抗肿瘤剂。合成和生物活性。

  摘要：

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。

  DOI：

  10.1021/jm00147a016

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Molecular Binding Behaviors of Pyromellitic and Naphthalene Diimide Derivatives by Tetrasulfonated 1,5-Dinaphtho-(3<i>n</i>+8)-crown-<i>n</i> (<i>n</i> = 8, 10) in Aqueous Solution
  作者：Ling Chen、Ying-Ming Zhang、Li-Hua Wang、Yu Liu

  DOI：10.1021/jo400519z

  日期：2013.6.7

  The highly affinitive and selective binding processes of tetrasulfonated 1,5-dinaphtho-38-crown-10 (1(4-)) and tetrasulfonated 1,5-dinaphtho-32-crown-8 (2(4-)) with pyromellitic diimide and naphthalene diimide derivatives bearing cationic terminal groups (PMDI2+ and NDI2+) are comprehensively investigated in aqueous solution by H-1 NMR and UV/vis experiments, mass spectrometry, microcalorimetric titration, and crystallographic analysis. The binding process of host-guest complexation is thermodynamically driven by the large enthalpic gain and favorable entropic change with the high association constants in the range of 10(4)-10(6) M-1 order of magnitude. Combined with our previously reported thermodynamic data of ethyl viologen (EV2+), it is found that the exclusively selective binding behaviors originate from the size/shape matching effect, as well as the electrostatic interaction between negatively charged hosts and positively charged guests and aromatic pi-stacking interrelation between electron-rich donors and electron-deficient acceptors.
• <b>Anion−π-Induced Room Temperature Phosphorescence from Emissive Charge-Transfer States</b>
  作者：Swadhin Garain、Sopan M. Wagalgave、Anju Ajayan Kongasseri、Bidhan Chandra Garain、Shagufi Naz Ansari、Gopa Sardar、Dinesh Kabra、Swapan K. Pati、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.2c02678

  日期：2022.6.22

  triplet (3CT) CT states of a dibromo dicationic pyromellitic diimide derivative. Remarkably, we accomplish dual room temperature phosphorescence emission from the anion−π-mediated 3CT state along with the locally excited triplet state (3LE) in solution phase using an organic–inorganic supramolecular scaffolding strategy. Comprehensive steady-state and time-resolved spectroscopy along with theoretical calculations

  π-酸性芳香表面和阴离子之间迅速发展的非共价相互作用最近被证明在阴离子传输、离子传感和有机催化中具有独特的功能相关性。尽管它有可能激发电荷转移 (CT) 状态，但尚未探索通过使用阴离子-π 相互作用在激发态之间切换来调制发射特征。另一方面，具有 CT 特征的激发态在有机发色团的环境三重态收集中起着重要作用。在此背景下，我们提出了一种基于阴离子-π 的分子设计，用于引入发射单重态和三重态 CT 激发态，从而扩大了这些弱超分子相互作用的功能范围。在本研究中，我们研究了单线态的阴离子-π诱导发射（二溴二苯四甲酸二亚胺衍生物的1 CT) 和三重态 ( 3 CT) CT 态。值得注意的是，我们使用有机-无机超分子支架策略在溶液相中实现了阴离子-π介导的3 CT 态和局部激发的三重态 ( 3 LE) 的双室温磷光发射。全面的稳态和时间分辨光谱以及理论计算提供了对磷光体激发态流形的详细见解。我们设想，本