4,4'-((ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl))bis(methylene))bis(2,6-di-tert-butylphenol) | 4142-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl))bis(methylene))bis(2,6-di-tert-butylphenol)
• 英文别名: 2,6-Bis(tert-butyl)-4-[(2-{[3,5-bis(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]methylthio}eth ylthio)methyl]phenol；2,6-ditert-butyl-4-[2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]ethylsulfanylmethyl]phenol
• CAS: 4142-68-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂S₂
• 分子量: 530.88
• InChiKey: AHCFHXPNYSQWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4,4'-((ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl))bis(methylene))bis(2,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  含硫丁基化羟基甲苯的设计与合成：抗氧化剂和选择性抗癌药

  摘要：

  摘要在本研究中，合理设计和合成了一系列多能抗氧化剂（MPAO），即含硫BHT（S-BHT）衍生物，它们对自由基和人类癌细胞系HT29（结肠癌）具有抑制作用和MCF7（乳腺癌）进行了进一步评估。实验结果表明，八种S-BHT化合物中，六种具有抗DPPH自由基的抗氧化活性，与BHT相比具有显着增强。其中，化合物2b，2a和3b的IC 50值比BHT低45％以上。体外对于细胞毒性，MTT分析使用两种人类癌细胞系HT29（结肠癌）和MCF7（乳腺癌）以及它们的非致瘤对应物进行，以探索选择性。与抗氧化剂活性一致，化合物2a和2b对两种癌症均显示出最高的细胞毒性作用。有趣的是，2b不仅在结肠和乳腺组织中表现出优异的癌症抑制作用，而且分别具有较高的选择性指数（SI = 5.2，12.5），超过了使用5-氟尿嘧啶（5-FU）和他莫昔芬（Tmx ），IC 50较低价值观。结果表明，对称的S-BHT衍生物被抗氧

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1682-x

文献信息

• Autosynergistic phenolic antioxidant reaction product
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0282433A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  This invention is concerned with the stabilization of oxidizable organic materials such as rubbers, oils, plastics and the like through the addition of an autosynergistic phenolic antioxidant reaction product to the oxidizable organic material. More specifically, this invention is directed to a definitive process for the preparation of an alkylated phenol/formaldehyde/­mercaptan reaction product of specific reactants at specific molar ratios under azeotroping conditions and the use of the reaction product in oxidizable organic materials.

  本发明涉及通过向可氧化有机材料中添加自增效酚类抗氧化剂反应产物来稳定可氧化有机材料，如橡胶、油、塑料等。更具体地说，本发明涉及一种在共沸条件下以特定摩尔比制备特定反应物的烷基化苯酚/甲醛/硫醇反应产物的确定工艺，以及该反应产物在可氧化有机材料中的用途。
• US4707300A
  申请人：——

  公开号：US4707300A

  公开（公告）日：1987-11-17
• Design and synthesis of sulfur-containing butylated hydroxytoluene: antioxidant potency and selective anticancer agent
  作者：Mohd H Ahmad、Noorsaadah Abd Rahman、Farkaad A Kadir、Lina A Al-Ani、Najihah M Hashim、Wageeh A Yehye

  DOI：10.1007/s12039-019-1682-x

  日期：2019.10

  against free radicals and human cancer cell lines, HT29 (colon cancer) and MCF7 (breast cancer) were further evaluated. The experimental results showed that the Six out-of-eight S-BHT compounds had excellent antioxidant activity against DPPH radical with major enhancement compared to BHT. Among them, compounds 2b, 2a and 3b attained over 45% lower IC50 values than BHT. In vitro cytotoxicity, MTT assay

  摘要在本研究中，合理设计和合成了一系列多能抗氧化剂（MPAO），即含硫BHT（S-BHT）衍生物，它们对自由基和人类癌细胞系HT29（结肠癌）具有抑制作用和MCF7（乳腺癌）进行了进一步评估。实验结果表明，八种S-BHT化合物中，六种具有抗DPPH自由基的抗氧化活性，与BHT相比具有显着增强。其中，化合物2b，2a和3b的IC 50值比BHT低45％以上。体外对于细胞毒性，MTT分析使用两种人类癌细胞系HT29（结肠癌）和MCF7（乳腺癌）以及它们的非致瘤对应物进行，以探索选择性。与抗氧化剂活性一致，化合物2a和2b对两种癌症均显示出最高的细胞毒性作用。有趣的是，2b不仅在结肠和乳腺组织中表现出优异的癌症抑制作用，而且分别具有较高的选择性指数（SI = 5.2，12.5），超过了使用5-氟尿嘧啶（5-FU）和他莫昔芬（Tmx ），IC 50较低价值观。结果表明，对称的S-BHT衍生物被抗氧