3-(2-甲基-2-丙基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-甲醛 | 121705-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-(2-甲基-2-丙基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-tert-Butyl-2-isoxazoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(Tert-butyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde；3-tert-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 121705-84-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WDNWDNMKPKJBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-2-丙基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-甲醛 在 W₂-Raney Ni 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[formyl-[2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-1-(1H-pyrrol-3-yl)hexyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成化学，神经传递和第二信使

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270108
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-2,2-dimethylpropanal oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(2-甲基-2-丙基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological studies of simplified analogs of lyngbyatoxin A; use of an isoxazoline-based indole synthesis. Quest for protein kinase C modulators

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a038

文献信息

• Nucleophilic additions to and reductiosn of 5-formyl-and 5-acyl-2-isoxazolines (4,5-dihydeoisoxazoles): a stereoselective route to β,γ-dihydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran、Jaincun Zhang

  DOI：10.1039/p19910002613

  日期：——

  Reductions of readily available 5-acyl-2-isoxazolines with L-Selectride follow the Felkin-Anh model and produce syn-5-hydroxyalkyl-2-isoxazolines with excellent (> 95:5) selectivities. Swern oxidation of 5-hydroxymethyl-2-isoxazolines, followed by direct addition of a Grignard reagent to the intermediate 5-formyl-2-isoxazolines, also follows the Felkin-Anh model and produces anti-5-hydroxyalkyl-2-isoxazolines with modest (80:20) to excellent (> 95:5) selectivity. In contrast, additions of Grignard reagents to 5-acyl-2-isoxazolines follow the chelation model, and give syn or anti products (depending on choice of acyl substituent and Grignard reagent) with good (90:10) to excellent selectivity. These selectivities are almost always far superior to those that can be obtained by direct nitrile oxide cycloaddition to a chiral allylic alcohol or ether. The resulting products are readily reduced to syn- or anti-beta,gamma-dihydroxy ketones. A speculative model to explain this surprising reversal in selectivity between formyl and acyl isoxazolines is proposed.
• Synthetic chemistry, neurotransmission and second messengers
  作者：Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/jhet.5570270108

  日期：1990.1
• Synthesis and biological studies of simplified analogs of lyngbyatoxin A; use of an isoxazoline-based indole synthesis. Quest for protein kinase C modulators
  作者：Alan P. Kozikowski、Kazuo Sato、Alakananda Basu、John S. Lazo

  DOI：10.1021/ja00198a038

  日期：1989.8