1-amino-2-hydroxy-2-phenylethenol | 491616-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-hydroxy-2-phenylethenol
• 英文别名: mandelamide enol；1-Amino-2-phenylethene-1,2-diol；1-amino-2-phenylethene-1,2-diol
• CAS: 491616-55-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ABIFEULUKBOKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-hydroxy-2-phenylethenol 在 高氯酸 作用下， 生成 (±)-扁桃酰胺
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的 Mandelamide Keto-Enol 系统。苯基氨基甲酰基卡宾水合生成烯醇

  摘要：

  重氮苯基乙酰胺在水溶液中的闪光光解产生苯基氨基甲酰基卡宾，其水合产生一种瞬时物质，被鉴定为扁桃酰胺的烯醇异构体。该分配基于产物识别和烯醇瞬变衰减速率曲线的形状，通过酮化为其羰基异构体，以及酸碱催化的形式和溶剂同位素对衰减反应的影响。通过监测其苄基位置的氢交换，还确定了扁桃酰胺的烯醇化速率，这些与酮化速率测量相结合，得出酮-烯醇平衡常数 pK(E) = 15.88，烯醇离子化的酸度常数作为含氧酸，pQ(E)(a)= 8.40，酰胺电离为碳酸的酸度常数 pQ(K)(a)= 24.29。（这些酸度常数是适用于离子强度 = 0.10 M 的浓度商数。）这些结果表明，扁桃酸和扁桃酸甲酯的烯醇含量和碳酸强度比简单醛和扁桃酸的烯醇含量和碳酸强度低几个数量级。酮类；这种差异可归因于扁桃酸及其酯和酰胺衍生物的酮异构体的共振稳定，通过电子离域到它们的羰基中，与这些基团相邻的氧和氮取代基。另一方面，与扁桃酸和扁

  DOI：

  10.1021/ja021017f
• 作为产物：
  描述：

  (±)-扁桃酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-amino-2-hydroxy-2-phenylethenol
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的 Mandelamide Keto-Enol 系统。苯基氨基甲酰基卡宾水合生成烯醇

  摘要：

  重氮苯基乙酰胺在水溶液中的闪光光解产生苯基氨基甲酰基卡宾，其水合产生一种瞬时物质，被鉴定为扁桃酰胺的烯醇异构体。该分配基于产物识别和烯醇瞬变衰减速率曲线的形状，通过酮化为其羰基异构体，以及酸碱催化的形式和溶剂同位素对衰减反应的影响。通过监测其苄基位置的氢交换，还确定了扁桃酰胺的烯醇化速率，这些与酮化速率测量相结合，得出酮-烯醇平衡常数 pK(E) = 15.88，烯醇离子化的酸度常数作为含氧酸，pQ(E)(a)= 8.40，酰胺电离为碳酸的酸度常数 pQ(K)(a)= 24.29。（这些酸度常数是适用于离子强度 = 0.10 M 的浓度商数。）这些结果表明，扁桃酸和扁桃酸甲酯的烯醇含量和碳酸强度比简单醛和扁桃酸的烯醇含量和碳酸强度低几个数量级。酮类；这种差异可归因于扁桃酸及其酯和酰胺衍生物的酮异构体的共振稳定，通过电子离域到它们的羰基中，与这些基团相邻的氧和氮取代基。另一方面，与扁桃酸和扁

  DOI：

  10.1021/ja021017f