4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone | 205816-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone
• 英文别名: 4-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenyphosphoranylidene)-2-butanone；4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)butan-2-one；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butan-2-one；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-one
• CAS: 205816-66-6
• 化学式: C₂₉H₂₇O₃PS
• 分子量: 486.571
• InChiKey: FSIOFSKSOFMCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-酮砜分子内环化合成2,5-二取代吡咯和吡咯烷

  摘要：

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20025
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-2-butanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  4-[(4′-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone as a New Four-Carbon Synthon for Substituted Divinyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<975::aid-ejoc975>3.0.co;2-n

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2-substituted-piperidin-4-ones as convenient precursors for an asymmetric approach to carbacephams
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Gisella Biondini、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.060

  日期：2003.10

  Optically active carbacephams can be efficiently prepared generating the β-lactam ring on 2-substituted-piperidin-4-ones. These can, in turn, be prepared diastereoselectively through a Michael–Michael reaction sequence initiated by benzylamine on precursors derived by Wittig reaction between serinals and 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone.

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。
• 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone and its dianion as versatile tools in organic synthesis
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00108-7

  日期：1998.4

  The title compound and the corresponding dianion have been used as convenient precursors for substituted divinyl ketones in both carbo-and heterocyclization reactions in a one-pot three-step sequence leading to substituted carbo-and heterocyclic ring systems and for the construction of the 4-keto-2-alkenoate subunit, a common structural feature of a variety of natural compounds, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.