1-(2-bromophenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-4-yl)thiourea | 1220124-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-4-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Bromo-phenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-aza-tricyclo [5.2.2.02,6]undec-8-en-4-yl)-thiourea；1-(2-bromophenyl)-3-(1-methyl-3,5-dioxo-7-propan-2-yl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-4-yl)thiourea
• CAS: 1220124-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃O₂S
• 分子量: 462.41
• InChiKey: DNWXXBPLSVJTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-4-yl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2‐((1‐(2‐bromophenyl)‐1H‐tetrazol‐5‐yl)amino)‐4‐isopropyl‐7‐methyl‐3a,4,7,7a-tetrahydro‐1H‐4,7‐ethanoisoindole‐1,3(2H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  针对临床菌株的新型四唑类抗菌剂：探索对金黄色葡萄球菌 DNA 拓扑异构酶 IV 和旋转酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了 11 种新型酰亚胺四唑。在研究初期，进行了基于计算机结构的药理学预测。使用标准和临床菌株筛选所有化合物的抗微生物活性。在研究组中，化合物 1-3 被认为是抗菌研究中最有希望的领先结构。对于标准和临床革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，化合物 1、2、3 的最小抑制浓度值在 0.8-3.2 μg/mL 范围内，在某些情况下显示出比参考环丙沙星更高的活性。此外，所有三种都抑制了所有临床葡萄球菌组的生长：金黄色葡萄球菌 (T5592; T5591) 和表皮葡萄球菌 (5253; 4243)，MIC 值为 0.8 μg/mL。选定的化合物在拓扑异构酶 IV 决定分析和 DNA 旋转酶超螺旋分析中进行了检查，然后进行了合适的分子对接研究以探索可能的结合模式。总之，所呈现的从底物酰亚胺-硫脲到酰亚胺-四唑衍生物的转变导致抗菌性能显着提高。本文提出的化合物 1-3 为进一步探索新型抗菌药物候选物提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.3390/ijms23010378
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-4-isopropyl-7-methyl-4,7-ethano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(1-isopropyl-7-methyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and microbiological activity of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione

  摘要：

  合成了一系列4-氮杂三环[5.2.2.0²,⁶]十一烯-3,5-二酮的硫脲衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性研究，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌及抗真菌活性。化合物1b、2b、4b对革兰氏阳性球菌表现出显著的抑制作用。研究涉及10种标准菌株和20种医院菌株。合成的化合物还在MT-4细胞中评估了其细胞毒性和抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-2223-9

文献信息

• Structure and anticancer activity of Cu(II) complexes with (bromophenyl)thiourea moiety attached to the polycyclic imide
  作者：Aleksandra Drzewiecka-Antonik、Paweł Rejmak、Marcin Klepka、Anna Wolska、Alicja Chrzanowska、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111234

  日期：2020.11

  nine copper complexes were synthesized by reacting 1,3-disubstituted thioureas with copper(II) chloride. The new compounds were characterized by elemental analysis, infrared, ultraviolet-visible and X-ray absorption spectroscopies as well as molecular modelling. The molecular structure of complexes in the solid state consists of two thiourea ligands chelated to the Cu(II) ion through the S and deprotonated

  通过 1,3-二取代硫脲与氯化铜 (II) 反应合成了一系列九种铜配合物。通过元素分析、红外、紫外-可见光和 X 射线吸收光谱以及分子建模对新化合物进行了表征。固态复合物的分子结构由两个硫脲配体组成，它们通过 S 和去质子化的 N 原子 (CuN 2 S 2 )螯合到 Cu(II) 离子上。粉末样品中金属阳离子的配位多面体表现出两种不同的几何形状。与顺式-N 2 S 2 的非中心对称配合物观察到伪四面体结构Cu(II)周围的排列。扭曲的方形平面几何形状是中心对称化合物的特征，其中螯合原子在中心离子周围呈反式排列。溶解在二甲亚砜中的所有配合物均采用中心对称配位，而用水稀释该溶液后，观察到金属阳离子周围的原子重组，导致形成四面体化合物。 评估了初始配体和 Cu(II) 复合物的细胞毒性。4- 和 3-溴苯基连接到 (1,7,8,9,10-pentamethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5
• Synthesis and microbiological activity of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
  作者：Marta Struga、Szymon Rosolowski、Jerzy Kossakowski、Joanna Stefanska

  DOI：10.1007/s12272-010-2223-9

  日期：2010.1

  A series of thiourea derivatives of 4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione were synthesized. The compounds were investigated for antibacterial activity, including Gram-positive cocci, Gram-negative rods, and antifungal activity. Compounds 1b, 2b, 4b showed significant inhibition against Gram-positive cocci. Research was carried out over 10 standard strains and 20 hospital strains. Synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity and anti-HIV-1 activity in MT-4 cells.

  合成了一系列4-氮杂三环[5.2.2.0²,⁶]十一烯-3,5-二酮的硫脲衍生物。对这些化合物进行了抗菌活性研究，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌及抗真菌活性。化合物1b、2b、4b对革兰氏阳性球菌表现出显著的抑制作用。研究涉及10种标准菌株和20种医院菌株。合成的化合物还在MT-4细胞中评估了其细胞毒性和抗HIV-1活性。
• Novel Tetrazole-Based Antimicrobial Agents Targeting Clinical Bacteria Strains: Exploring the Inhibition of Staphylococcus aureus DNA Topoisomerase IV and Gyrase
  作者：Piotr Roszkowski、Jolanta Szymańska-Majchrzak、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga、Daniel Szulczyk

  DOI：10.3390/ijms23010378

  日期：——

  screened for antimicrobial activity using standard and clinical strains. Within the studied group, compounds 1-3 were recognized as leading structures with the most promising results in antimicrobial studies. Minimal inhibitory concentration values for compounds 1, 2, 3 were within the range of 0.8-3.2 μg/mL for standard and clinical Gram-positive and Gram-negative bacterial strains, showing in some cases

  合成了 11 种新型酰亚胺四唑。在研究初期，进行了基于计算机结构的药理学预测。使用标准和临床菌株筛选所有化合物的抗微生物活性。在研究组中，化合物 1-3 被认为是抗菌研究中最有希望的领先结构。对于标准和临床革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，化合物 1、2、3 的最小抑制浓度值在 0.8-3.2 μg/mL 范围内，在某些情况下显示出比参考环丙沙星更高的活性。此外，所有三种都抑制了所有临床葡萄球菌组的生长：金黄色葡萄球菌 (T5592; T5591) 和表皮葡萄球菌 (5253; 4243)，MIC 值为 0.8 μg/mL。选定的化合物在拓扑异构酶 IV 决定分析和 DNA 旋转酶超螺旋分析中进行了检查，然后进行了合适的分子对接研究以探索可能的结合模式。总之，所呈现的从底物酰亚胺-硫脲到酰亚胺-四唑衍生物的转变导致抗菌性能显着提高。本文提出的化合物 1-3 为进一步探索新型抗菌药物候选物提供了有希望的基础。