(E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 1384736-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1384736-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MZDJBPUMCLLVFY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activity of chalcones-imidazole derivatives

  摘要：

  制备了一系列新型的13元查尔酮-咪唑衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了合成和表征，结果与预期结构吻合良好。使用Claisen-Schmidt碱催化醛缩反应，将取代的乙酰苯和苯甲醛缩合。查尔酮芳香环上的甲基通过NBS进行溴化，然后将所得混合物与咪唑反应，得到目标化合物。几种查尔酮显示出对革兰氏细菌的体外抗菌活性。结果表明，这些化合物具有潜在的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0665-z