Methyl (diethoxyphosphoryl)(hydroxy)acetate | 918410-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (diethoxyphosphoryl)(hydroxy)acetate
• 英文别名: methyl 2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxyacetate
• CAS: 918410-67-0
• 化学式: C₇H₁₅O₆P
• 分子量: 226.166
• InChiKey: AGNVMYFBFQKGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (diethoxyphosphoryl)(hydroxy)acetate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid,2-(diethoxyphosphinyl)-2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, methylester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Cope-Type Five-Carbon Ring-Expansion Reaction via Silyl Enol Ether

  摘要：

  为了合成环十一酮衍生物，研究人员研究了环己烷衍生物的五碳环扩张反应，该反应在Cope重排中以3-羟基-2-硅氧基丙-1-烯-1-基单元代替了C=C双键之一。研究发现，反应需要（E）-三乙基硅烯醇醚。环己烷环的顺式异构体生成（2E,8E）-环十一-2,8-二烯-1-酮，而其顺式异构体生成（2E,8E）-和（2E,8Z）-异构体，比例为1:3。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950264
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 亚磷酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl (diethoxyphosphoryl)(hydroxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  将氟原子引入维生素D 3侧链并合成24,24-二氟-25-羟基维生素D 3

  摘要：

  在我们对维生素D的持续研究中，我们专注于维生素D 3侧链24位，这是人CYP24A1的主要代谢位点。为了抑制维生素D 3的代谢，24,24-二氟维生素D 3类似物是重要的候选物。在本文中，我们报告了将二氟单元引入24位的实际方法，以合成24,24-二氟CD环（1）和24,24-二氟25-羟基维生素D 3（2）。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.105477

文献信息

• Introduction of fluorine atoms to vitamin D3 side-chain and synthesis of 24,24-difluoro-25-hydroxyvitamin D3
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Kazuo Nagasawa、Motonari Uesugi、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105477

  日期：2019.12

  During our ongoing studies of vitamin D, we focused on the vitamin D3 side-chain 24-position, which is the major metabolic site of human CYP24A1. In order to inhibit the metabolism of vitamin D3, 24,24-difluorovitamin D3analogues are important candidates. In this paper, we report the practical introduction of the difluoro-unit to the 24-position to synthesize 24,24-difluoro-CD ring (1) and 24,24-d

  在我们对维生素D的持续研究中，我们专注于维生素D 3侧链24位，这是人CYP24A1的主要代谢位点。为了抑制维生素D 3的代谢，24,24-二氟维生素D 3类似物是重要的候选物。在本文中，我们报告了将二氟单元引入24位的实际方法，以合成24,24-二氟CD环（1）和24,24-二氟25-羟基维生素D 3（2）。
• Homo-Cope-Type Five-Carbon Ring-Expansion Reaction via Silyl Enol Ether
  作者：Chiaki Kuroda、Tadashi Ueshino、Shigenobu Honda、Hideyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-950264

  日期：2006.10

  A five-carbon ring-expansion reaction from a cyclohexane derivative fitted with a 3-hydroxy-2-silyloxyprop-1-en-1-yl unit in lieu of one of the C=C double bonds in the Cope rearrangement was studied to synthesize cycloundecanone derivatives. It was found that (E)-triethylsilyl enol ether is necessary for the reaction. The trans-isomer with respect to the cyclohexane ring afforded (2E,8E)-cycloundeca-2,8-dien-1-one, while its cis-isomer afforded (2E,8E)- and (2E,8Z)-isomers in a 1:3 ratio.

  为了合成环十一酮衍生物，研究人员研究了环己烷衍生物的五碳环扩张反应，该反应在Cope重排中以3-羟基-2-硅氧基丙-1-烯-1-基单元代替了C=C双键之一。研究发现，反应需要（E）-三乙基硅烯醇醚。环己烷环的顺式异构体生成（2E,8E）-环十一-2,8-二烯-1-酮，而其顺式异构体生成（2E,8E）-和（2E,8Z）-异构体，比例为1:3。