(Z)-1-chloro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 32291-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 32291-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: FXYBLJJXHQXMTH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylthio)ethylene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-chloro-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Air Induced Phosphoryl Radical Mediated Stereoselective Hydrosulfonylation of Alkynes <i>via</i> Halogen Atom Transfer: Ingress of <i>Z</i>-Vinyl Sulfones
  作者：Shashikant Tiwari、Manisha Kumari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00539

  日期：2024.3.22

  phosphoryl radical is well-known to participate in addition reactions with alkenes/alkynes. Here, we report a novel reaction mode of the phosphoryl radical where it participates in halogen atom transfer (XAT) with electron deficient vinyl halides instead of a facile addition reaction. Nevertheless, in comparison with aryl and alkyl halides, the exploitation of vinyl halides into a carbon radical via XAT

  众所周知，磷酰基参与与烯烃/炔烃的加成反应。在这里，我们报告了磷酰基自由基的一种新反应模式，其中它参与与缺电子乙烯基卤化物的卤素原子转移（XAT），而不是简单的加成反应。然而，与芳基卤化物和烷基卤化物相比，通过XAT 将卤乙烯转化为碳自由基的情况相当罕见。该方案提供了在环境友好的条件下直接氢磺酰化许多内部和末端炔烃以获得各种Z-乙烯基砜的机会。在露天产生磷酰基、以水为溶剂、优异的官能团相容性和优异的化学选择性是本方法的吸引人的特征。
• 10.1021/jacs.4c03372
  作者：Sujith、Russelisaac Premakumari, Steiny、Cho, Kyung-Bin、Lee, Anna

  DOI：10.1021/jacs.4c03372

  日期：——

  encompasses a comprehensive experimental and computational investigation, which provides valuable insights into the reaction mechanism. This investigation reveals two plausible isomerization pathways: a novel double spin-flip mechanism and a hydrogen atom transfer process in the presence of eosin Y. This study not only advances our understanding of isomerization mechanisms beyond conventional energy-transfer

  热力学较差的( Z )-乙烯基砜的直接合成在有机合成中提出了显着的挑战。此外，( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成的发展至关重要，但仍然难以实现。在这项研究中，我们提出了芳基取代炔烃的氢磺酰化，通过利用热力学和动力学控制实现了( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成。值得注意的是，具有挑战性的（ Z ）-乙烯基砜的合成是通过动力学控制过程实现的，无需催化剂。为了合成( E )-乙烯基砜，采用非常规可见光介导的异构化作为促进向热力学有利形式转变的手段。本研究涵盖了全面的实验和计算研究，为反应机制提供了有价值的见解。这项研究揭示了两种可能的异构化途径：一种新颖的双自旋翻转机制和曙红 Y 存在下的氢原子转移过程。这项研究不仅增进了我们对传统能量转移途径之外的异构化机制的理解，而且还提供了一种稳健且可靠的异构化途径。合成（ E ）-和（ Z ）-乙烯基砜的可切换策略，从而为有机
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Sulfones Using Peterson Reagents
  作者：Kaori Ando、Tomohiro Wada、Miho Okumura、Hiroshi Sumida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03008

  日期：2015.12.18

  New Peterson reagents were prepared by introducing alkyloxy groups on the silicon atom in order to fix the conformation of the sulfone anion. The reagents 1d and 1e reacted with a variety of aldehydes after the treatment with Li-base to give Z-alpha,beta-unsaturated sulfones with up to >99:1 selectivity in good to excellent yields. For the reaction with aliphatic aldehydes, CPME (cyclopentyl methyl ether) is the choice of solvent, while DME (1,2-dimethoxyethane) gave higher selectivity for the reaction with aromatic aldehydes.
• Baliah,V.; Rathinasamy,T.K., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 220 - 225
  作者：Baliah,V.、Rathinasamy,T.K.

  DOI：——

  日期：——