[(E)-1-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-trimethylsilane | 651738-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 651738-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃SSi
• 分子量: 298.478
• InChiKey: PEGHPANZBSEGCO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-trimethylsilane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(3-Methoxyprop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tolylthio)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [(E)-1-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。