甲基丙烯腈-D5 | 32376-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基丙烯腈-D5
• 中文别名: 甲基丙烯腈-d₅
• 英文名称: (D₅)methacrylonitrile
• 英文别名: [D5]-α-methacrylonitrile；1-Methylacrylonitril-d5；3,3-dideuterio-2-trideuteriomethyl-acrylonitrile；pentadeuteromethacrylonitrile；Methacrylonitrile-d5；3,3-dideuterio-2-(trideuteriomethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 32376-01-5
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 72.0507
• InChiKey: GYCMBHHDWRMZGG-KPAILUHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  −35.8 °C(lit.)
• 沸点：
  90-92 °C(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  12 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R43
• 危险品运输编号：
  UN 3079 3/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯腈-D5 、 4-vinylidene-1,3-oxazolidin-2-one 反应 16.0h， 以58%的产率得到(Z)-4-(3-cyano-3-[D3]methyl-2,2-[D2]cyclobutylidene)-3-p-toluenesulfonyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到甲基丙烯腈-D5
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586

文献信息

• Pronounced Chemo-, Regio-, and Stereoselective [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Allenes toward Alkenes and Alkynes
  作者：Masanari Kimura、Yoshikazu Horino、Yoshinori Wakamiya、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja972614i

  日期：1997.11.1
• Cyclopropanes. XXIX. Stereochemistry of the 1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl radical in and out of solvent cage
  作者：Harry M. Walborsky、Jong-Chen Chen

  DOI：10.1021/ja00732a020

  日期：1971.2
• Hodder, Anthony N.; Holland, Kelvyn A.; Rae, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1883 - 1887
  作者：Hodder, Anthony N.、Holland, Kelvyn A.、Rae, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4Vinylideneoxazolidin-2-one
  作者：Yoshikazu Horino、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200304586

  日期：2003.6.6

  good to excellent yields. Alkenes react with 2 with complete retention of configuration. The [2+2] cycloaddition is concluded to proceed via a concerted [(pi(2s)+pi(2s))(allene) + pi(2s)] Huckel transition state on the basis of experimental evidences and quantum mechanical methods. Some highly polarized enones and nitrile oxide, on the other hand, react with 2 selectively at the internal C(4)=C(alpha)

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。