1-benzyl-3-methylxanthine | 120642-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylxanthine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-benzyl-3-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 120642-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: YAYRUHPCXIPTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  539.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-benzyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318

文献信息

• Kuz'menko, V. V.; Gulevskaya, A. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1373 - 1377
  作者：Kuz'menko, V. V.、Gulevskaya, A. V.、Pozharskii, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• KUZMENKO, V. V.;GULEVSKAYA, A. V.;POZHARSKIJ, A. F., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1524-1529
  作者：KUZMENKO, V. V.、GULEVSKAYA, A. V.、POZHARSKIJ, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylxanthinphosphonate und Alkylxanthinphosphinoxide und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0771813B1

  公开（公告）日：2002-01-16
• Structure−Activity Relationships at Human and Rat A_2B Adenosine Receptors of Xanthine Derivatives Substituted at the 1-, 3-, 7-, and 8-Positions
  作者：Soon-Ai Kim、Melissa A. Marshall、Neli Melman、Hak Sung Kim、Christa E. Müller、Joel Linden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm0104318

  日期：2002.5.1

  8-phenyl analogues, a larger alkyl group at the 1-position than at the 3-position favored affinity at the human A2B receptor, as indicated by 1-allyl-3-methyl-8-phenylxanthine, with a K(i) value of 37 nM. Substitution on the 8-phenyl ring indicated that an electron-rich ring was preferred for A2B receptor binding. In conclusion, new leads for the design of xanthines substituted in the 1-, 3-, 7-, and

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6