甲基丙烯酰异氰酸酯 | 4474-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基丙烯酰异氰酸酯
• 英文名称: methacryloyl isocyanate
• 英文别名: methylacryloyl isocyanate；2-methylprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 4474-60-6
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3080
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酰异氰酸酯 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylacryloyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbamate physical property-improving reagent

  摘要：

  这是一种物理性能改善剂，包括一种含有以下公式的烯醇基碳酸酯化合物：##STR1## 其中R是氢原子或低级烷基，X是氧原子（--O--），硫原子（--S--）或取代或不取代的亚氨基（--NR'--），R'是氢原子或低级烷基，Y是含有活性氢原子的化合物的残基，从中除去--X-H，溶解在具有不小于8的溶解度参数的有机溶剂中，这可以给用同一生产的聚合物带来卓越的物理性能。

  公开号：

  US04935413A1
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyloxazoline-4,5-dione hydrochloride 以 氮气 为溶剂， 生成 甲基丙烯酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkenoyl isocyanates

  摘要：

  一种制备烯酰基异氰酸酯的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是氢原子或较低的烷基基团，包括将一种氧杂环己二酮氢卤化物，其化学式为：##STR2## 其中X是卤素原子，R如上定义，在常压下，在存在氢卤化物除去剂和/或在具有介电常数不超过4的液体介质中分解的步骤。

  公开号：

  US04769485A1

文献信息

• Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4Vinylideneoxazolidin-2-one
  作者：Yoshikazu Horino、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200304586

  日期：2003.6.6

  good to excellent yields. Alkenes react with 2 with complete retention of configuration. The [2+2] cycloaddition is concluded to proceed via a concerted [(pi(2s)+pi(2s))(allene) + pi(2s)] Huckel transition state on the basis of experimental evidences and quantum mechanical methods. Some highly polarized enones and nitrile oxide, on the other hand, react with 2 selectively at the internal C(4)=C(alpha)

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。
• Cyclohexanol derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05180735A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein A is halogen, N(O)mR.sup.1 R.sup.2, N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar., S(O)nR.sup.1 or S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar. where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group, X.sup..crclbar. is a counter anion; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of 0 to 2; R.sup.1 and R.sup.2 may form a nitrogen-containing or a sulfur-containing heterocyclic ring, which may further form a condensed ring, with the adjacent nitrogen atom or sulfur atom, and these nitrogen-containing or sulfur-containing heterocyclic rings may have substituents, Z is O or NR.sup.4 where R.sup.4 is hydrogen or an optionally substituted lower alkyl or aryl group, D is 2-methyl-1-propenyl group or isobutyl group, and E is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon or an optionally substituted acyl group; provided that, when A is chlorine, E is an optionally substituted hydrocarbon or acyl excepting dinitrobenzoyl, a salt thereof, production and use thereof. The novel cyclohexanol derivatives of the present invention have angiogenesis inhibiting activity and anti-tumor activity, and they are used as antirheumatic agents, therapeutic agents of psoriasis, therapeutic agents of diabetic retinopathy and anti-tumor agents.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1##其中A为卤素，N(O)mR.sup.1 R.sup.2，N.sup..sym. R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 .multidot.X.sup..crclbar.，S(O)nR.sup.1或S.sup..sym. (O)mR.sup.1 R.sup.2 .multidot.X.sup..crclbar.，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别为可选择的取代的碳氢化合物或杂环基团，X.sup..crclbar.为一个对离子；m为0或1的整数；n为0到2的整数；R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮或含硫的杂环环，该环可能进一步与相邻的氮原子或硫原子形成一个紧邻的环，并且这些含氮或含硫的杂环可能有取代基，Z为O或NR.sup.4，其中R.sup.4为氢或可选择的取代的较低烷基或芳基，D为2-甲基-1-丙烯基团或异丁基团，E为氢，可选择的取代的碳氢化合物或可选择的取代的酰基；但当A为氯时，E为可选择的取代的碳氢化合物或酰基，但不包括二硝基苯甲酰基及其盐，其制备和使用。本发明的新型环己醇衍生物具有抑制血管生成和抗肿瘤活性，并且它们用作抗风湿药物、牛皮癣治疗剂、糖尿病视网膜病变治疗剂和抗肿瘤剂。
• 一种反应型磷氮阻燃剂及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110483578B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及阻燃剂技术领域，提供了一种反应型磷氮阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：将带有活泼氢的含磷化合物、带有异氰酸酯基和乙烯基的化合物、溶剂和催化剂混合进行加成反应，得到反应型磷氮阻燃剂。本发明提供的方法通过一步加成反应即可制备得到反应型磷氮阻燃剂，步骤简单，容易操作，适合扩大生产；并且本发明提供的方法反应条件温和、周期短且产率高，后处理简单。本发明还提供了上述方案所述方法制备的反应型磷氮阻燃剂，本发明提供的反应型磷氮阻燃剂阻燃性好，添加量低，且结构中包括具有反应活性的乙烯基，可以通过进一步发生接枝反应引入其他功能型基团。
• Process for the preparation of acyl isocyanates
  申请人：Societe Nationale des Poudres et Explosifs

  公开号：US05386057A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  The invention concerns a process for the preparation of acyl isocyanates which consists of reacting oxalyl chloride with a salt selected from the group consisting of hydrohalides and sulphates of carboxamides and/or carbamates, unsubstituted on nitrogen, then heating the reaction mixture at a temperature between 30.degree. and 150.degree. C. The process is suitable for preparation of acyl isocyanates with excellent yields in easy to control operational conditions.

  这项发明涉及一种制备酰基异氰酸酯的过程，其包括将草酰氯与羧酰胺和/或氨基甲酸酯的氢卤酸盐和硫酸盐群中选取的盐反应，然后将反应混合物加热至30度至150度之间的温度。该过程适用于在易于控制的操作条件下制备出产率优异的酰基异氰酸酯。
• Production of isocyanate compounds
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：US04925982A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Production of an alkenoyl isocyanate of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group by reacting an acrylamide of the formula: ##STR2## wherein R is as defined above with an oxalyl halide of the formula (COX).sub.2 wherein X is a halogen atom to give a reaction mixture comprising a haloalkanoyl isocyanate of the formula: ##STR3## wherein R and X are each as defined above with or without the alkenoyl isocyanate, recovering the haloalkanoyl isocyanate and, when present, the alkenoyl isocyanate separately from the reaction mixture and reacting the recovered haloalkanoyl isocyanate with a hydrogen halide-eliminating agent to give the alkenoyl isocyanate.

  生产一种烯酰基异氰酸酯的公式为：其中R为氢原子或较低的烷基基团，通过将公式为的丙烯酰胺与公式为的草酰卤反应得到反应混合物，其中X为卤原子，得到一种卤代烷酰异氰酸酯，其中R和X分别如上所述，与或不与烯酰基异氰酸酯一起，从反应混合物中分别回收卤代烷酰异氰酸酯和（如存在）烯酰基异氰酸酯，并将回收的卤代烷酰异氰酸酯与氢卤素消除剂反应以得到烯酰基异氰酸酯。