N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid | 139063-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: 5'-amino-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 139063-20-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆O₃Si
• 分子量: 468.631
• InChiKey: QLMQNCSYGOFVGQ-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid 在 三乙胺 、 1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2019180683A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019180683A5
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• Sulfamide replacement of the phosphodiester linkage in dinucleotides: Synthesis and conformational analysis
  作者：Jason Micklefield、Kevin J. Fettes

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10421-5

  日期：1998.3

  suflamide [-NHSO2NH-], have been synthesised. Conformational analysis using 3J vicinal coupling constants shows that this modification results in a shift from a predominantly southern (C2′-endo) to northern (C3′-endo) ribose ring conformation. The effect of temperature and concentration changes on ribose conformation, reveals that the modified dinucleosides have a greater propensity to base stack intramolecularly

  已合成了二核苷酸类似物d（TnsnT）和d（TnsnA），其中d（TpT）和d（TpA）的磷酸二酯键被suflamide [-NHSO 2 NH-]取代。使用3 J邻位偶合常数的构象分析表明，这种修饰导致从主要的南部（C2'-endo）核糖核环构象转变为北部（C3'-endo）核糖环构象。温度和浓度变化对核糖构象的影响表明，修饰的二核苷具有更大的分子内碱基堆积倾向，并且在d（TnsnA）情况下具有自缔合性。
• Synthesis of sulfamide linked dinucleotide analogues
  作者：Jason Micklefield、Kevin J. Fettes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01179-9

  日期：1997.7

  Novel sulfamide [-NHSO2NH-] linked dinucleotide analogues d(TnsnT) and d(TnsnA) have been synthesised from 3'- and 5'-amino nucleosides. Treatment of these amino nucleosides with catechol sulfate results in the formation of 2-hydroxyphenyl sulfamate eaters which couple smoothly in good yields with either 5'- or 3'-amines of similar nucleosides. NMR studies showed that the 3'-sulfamide group results in a preferential C3'-endo (Northern) sugar conformation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.